гликолипиды

ГЛИКОЛИПИДЫ (от греч. glykys — сладкий и липиды)

соед., построенные из липидного и углеводного фрагментов, соединенных ковалентной связью. Г. широко распространены в природе (они обнаружены в животных, растениях и микроорганизмах) и охватывают разнородные по структуре соединения.

В зависимости от природы липидной части Г. можно разделить на четыре группы: 1) гликозилдиглицериды, липидная часть которых представляет собой остаток глицерина, ацилированный в положения 1 и 2 высшими жирными кислотами; 2) гликосфинголипиды, в которых липидным фрагментом является церамид-остаток высшего аминоспирта (сфингозинового основания), N-ацилированного высшей жирной кислотой; 3) полипренилфосфатсахара, у которых липидная часть молекулы представляет собой остаток полипренола Н(CH₂С(CH₃)=CHCH₂)_nOH; 4) Г. микроорганизмов, в состав которых входят остатки высших жирных кислот, ацилирующих остатки Сахаров или неуглеводных компонентов молекулы.

Подавляющее большинство Г. относятся к первым двум группам и являются важными компонентами мембран (см. также ганглиозиды, цереброзиды, фосфоинозитиды).

Полипренилфосфатсахара-промежут. соединения при переносе остатков моно- или олигосахаридов на строящуюся углеводную цепь при биосинтезе полисахаридов и др. углеводсодержащих биополимеров (напр., гликопротеинов, липополисахаридов). Углеводный фрагмент связан с остатком полипренола через остаток фосфорной или пирофосфорной кислоты. В клетках эукариот полипренолы содержат от 14 до 24 изопреновых единиц, из которых концевая, несущая группу OH, является насыщенной (долихолы), а бактериальные — 10–12 единиц, среди которых нет насыщенных. В полипренилмонофосфатах углеводная часть обычно представляет собой остаток маннозы или глюкозы, в поли-пренилпирофосфатах — остаток глюкозы, галактозы или N-ацетилглюкозамина, а в некоторых случаях-остаток олиго-сахарида.

Г. микроорганизмов включают обширную группу соед., сильно различающихся по строению и свойствам. Примером является липид А-компонент липополисахаридов грам-отрицат. бактерий, отвечающий за их эндотоксич. свойства. Основное структурное звено липида А в большинстве случаев представляет собой β-1 → 6-связанный дисахарид D-глюкозамина, фосфорилированный в положения 1 и 4' (см. формулу, R-остаток высшей жирной кислоты-обычно β-гидрокситетрадекановая, гидроксигруппа которой, в свою очередь, м. б. ацилирована). Др. примером Г. микроорганизмов являются О-ацилированные остатками миколевой кислоты моно-, ди- и полисахариды, а также гликолипопептиды, выделенные из ряда.штаммов микобактерий.

Несмотря на большое разнообразие структур, Г. обладают некоторыми общими свойствами. Г. являются ПАВ. Благодаря присутствию длинных алифатич. цепочек, они могут раств. в некоторых органических растворителях (напр., в бутаноле, смеси хлороформа и метанола), а наличие углеводной части придает им растворимость в воде, возрастающую с увеличением длины углеводной цепи. Выбор способов выделения Г. из ткани и разделение их на классы зависит от полярности исследуемых Г.

^{Лит.: Жукова И. Г., Смирнова Г. П., "Успехи биологической химии", 1968, т. 9, с. 220–44; Sweeley С, Siddiqui В., "Glycoconjugates", 1977, № 1, р. 459–540; Sweeley С, Cell surface glycolipids, Wash., 1980 (ACS Symposium, Series 128).}

_{Г. П. Смирнова}