гидрохинон

ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) C₆H₄(OH)₂

мол. м. 110,11; бесцветные кристаллы; т. пл. 173,8–174,8 °C (стабильная α- модификация), 169 °C (нестабильнаямодификация), т. кип. 286,5 °C, т. возг. 163,5 °C/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,36 ( α-модификация), 1,325 (-модификация); 27,1 кДж/моль, 103,9 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 140,3 кДж/моль; K₁ 1,22∙10⁻¹⁰, K₂ 9,18∙10⁻¹³ (30 °C); μ 4,66∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол, 20 °C). Растворимость (% по массе): в воде 5 (5 °C), 17,5 (50 °C), 36 (70 °C), спирте 56, ацетоне 43,8. Образует клатраты, напр. с метанолом ЗC₆H₆O₂*CH₃OH.

Г. — сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимодействии с водным раствором K₂CO₃ при 130 °C образует 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином при 200 °C под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом — нафтазарин (формула I), с фталевым ангидридом — хинизарин (II), с алкилирующими агентамипростые моно- и диэфиры.

В промышленности Г. получают:

1. Окислением сульфата анилина MnO₂ или H₂CrO₄ до n-бензохинона, который восстанавливают порошком Fe в воде при 70–80 °C в присутствии NaHSO₃; выход 74–84% по анилину.

2. Гидроксилированием фенола 70%-ной H₂O₂ при 90 °C (кат. — 75%-ная H₃PO₄ или 65%-ная HClO₄); полученную смесь Г. и пирокатехина разделяют ректификацией.

3. Окислением 1,4-диизопропилбензола O₂ воздуха с послед. кислотным гидролизом бис-гидропероксида до Г. и ацетона.

4. Взаимод. фенола и ацетона с послед. окислением образовавшегося 4-изопропилфенола H₂O₂ в кислой среде до Г. и ацетона.

В лаборатории Г. синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO₂ в воде.

Цветная реакция на Г.: при нагр. с раствором NaNO₂ и разб. H₂SO₄ при 100 °C появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении NaOH в желто-коричневую.

Г. — проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищ. продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в производстве красителей, лек. веществ, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения pH (см. электроды сравнения).

Т. всп. 165 °C. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, который превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 2 мг/м³ (аэрозоль).

^{Лит.: Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд.. Л., 1962, с. 552; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 150.}

_{Н. Б. Карпова}