галловая кислота

ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА (3,4,5-тригидроксибензойная кислота)

мол. м. 170,11. Существует в виде моногидрата, обезвоживающегося при 100–120 °C; бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; т. пл. 220 °C (лабильная модификация), 240 °C (с разл.; стабильная модификация); d₄⁶1,694; 74,21 кДж/моль; pK_а 4,40 (25 °C). Растворимость (г в 100мл растворителя): в воде — 1,16 (25 °C), 33 (100 °C); этаноле-27,2 (25 °C); эфире-2,5 (15 °C).

Обладает всеми свойствами гидроксикарбоновых кислот (см. оксикислоты). Наиб. реакционноспособна OH-группа в положении 4; напр., при метилировании диметилсульфатом в присутствии 2 молей NaOH образуется 3,5-дигидрокси-4-метоксибензойная кислота, а в присутствии 5 молей ЫаОН-3,4,5-триметоксибензойная кислота. Г. к. восстанавливает, напр., соли Au и Ag до металлов, Fe²⁺ до Fe³⁺. Щелочные соли Г. к. под действием O₂ темнеют. Сухой перегонкой над пемзой в токе CO₂ при 190–215 °C Г. к. декарбоксилируется до пирогаллола. При нагр. ее с конц. H₂SO₄ образуется гексагидроксиантрахи-нон (руфигалловая кислота):

Г. к. в виде сложных эфиров содержится в таннинах чернильных орешков (галлов), растений сумаха и чая, а также дубовой коры. Получают ее щелочным или ферментативным гидролизом таннинов.

Цветная реакция: сине-черное окрашивание с FeCl₃. Г. к. применяют в производстве пирогаллола, лек. веществ, красителей (галлофлавина, антрагаллола и др.), как реагент для отделения и фотометрич. определения Bi(III) и Ce(Ш), как цветеобразующую компоненту в тсрмочувствит. копировальных бумагах. Сложные эфиры Г. к. — антиоксиданты жиров и масел. Г. к. открыта К. Шееле в 1786 в вытяжках из чернильных орешков.

_{Н. Н. Артамонова}