бутилацетаты

БУТИЛАЦЕТАТЫ (бутиловые эфиры уксусной кислоты) CH₃COOC₄H₉

мол. м. 116,16; бесцв. жидкости (см. табл.) с фруктовым запахом; хорошо раств. в органических растворителях, растворимость в воде н-Б. — 1% по массе (воды в н-Б. — 1,37%), изобутилацетата (изо-Б.) — 0,6%, втор-Б. — 4%. Образуют двойные азеотропные смеси с водой и спиртом, напр. н-Б. — с 26,7% H₂O (т. кип. 90,2 °C), втор-Б. — с 19,4% H₂O (т. кип. 86,6 °C), изо-Б. — с 29% H₂O (т. кип. 90,2 °C), а также тройные смеси: н-Б. (35,3%)-н-бутанол (27,4%) — H₂O (37,3%) с т. кип. 89,4 °C; втор-Б. (23%) — втор-бутанол (45%) — H₂O (32%) с т. кип. 86 °C; изо-Б. (46,5%) — изобутанол (23,1%)-H₂O (30,4%) с т. кип. 86,8 °C.

По химическим свойствам Б. — типичные эфиры сложные. Легко гидролизуются в присутствии кислот или щелочей, переэтерифицируются в присутствии кислых катализаторов. В промышленности Б. получают этерификацией уксусной кислоты соответствующим бутанолом в присутствии H₂SO₄ при 100–110 °C по непрерывной схеме. Б. отгоняют в виде тройного азеотропа с водой и спиртом. На получение 1 т н-Б. расходуется 0,71 т н-бутанола, 0,55 т уксусной кислоты и 0,4–4 кг H₂SO₄; выход 95% (в пересчете на уксусную кислоту). Выход других Б. несколько ниже из-за побочных реакций, напр. образования простых эфиров. трет-Б. получают также из изобутилена и уксусной кислоты: CH₃COOH + (CH₃)₂С=CH₂ → CH₃COOС(CH₃)₃; переэтерификацией низших ацетатов, напр. метилацетата.

Наиб. практич. значение имеют н-Б. и изо-Б. — растворители нитро-, этил- и ацетилцеллюлозы, перхлорвиниловых, полиакриловых и др. лакокрасочных материалов, хлоркаучука, натуральных и синтетич. смол, растит. масел, жиров и др.; экстрагенты душистых веществ; душистые вещества, входящие в состав фруктовых эссенций, парфюм. композиций.

^{СВОЙСТВА БУТИЛАЦЕТАТОВ}

_{* η 0,732 мПа∙с (20°Q, 0,304 мПа∙с (100 °C); давление пара при 20 °C 2,4 кПа; летучесть по отношению к эфиру 11,8. ** η 0,710 мПа∙с (20 °C), 0,290 мПа∙с (100 °C); давление пара при 20 °C 1,7 кПа; летучесть по отношению к эфиру 7,7.}

Пары Б. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают сухость кожи; ПДК 200 мг/м³ (н-Б. и трет-Б.1 150 мг/м³ (ызо-Б.). Порог запаха для н-Б. и втор-Б. 0,03 мг/л. Для н-Б. т. всп. 25–29 °C, т. самовоспл. 421 °C, для изо-Б. — соотв. 18–23 °C и 423 °C; для втор-Б. т. всп. 31,1 °C; КПВ 1,7–15% (н-Б.).

^{Лит.: Полякова З.П., "Химическая промышленность за рубежом", 1984. № 4, с. 1–8.}

_{Ф. А. Чернышкова}