бифенил

БИФЕНИЛ (фенилбензол, дифенил) C₆H₅C₆H₅

мол. м. 154,20; бесцветные кристаллы; т. пл. 70,5 °C, т. кип. 254–255 °C; d₄²⁵1,156, жидкого-0,970 (100 °C), 0,889 (200 °C), 0,751 (350 °C), n_D⁷⁷ 1,5873; t_крит 526,7 °C, р_крит 40,5 кПа; 0,98∙10⁻⁶ м²/с (100 °C), 0,24∙10⁻⁶ м²/с (300 °C); давление пара (кПа): 0,246 (200 °C)_; 2,387 (300 °C), 5,398 (350 °C); C⁰_p 2,89 кДж/(кг∙К) при 260 °C; 2,53 (75 °C); 18,6 кДж/моль, 48,5 кДж/моль, −6258,18 кДж/моль, −102,78 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 206,15 кДж/(моль∙К); легко раств.в спирте, эфире, бензоле и многих др. органических растворителях, не раств. в воде.

Молекула Б. обладает своб. вращением вокруг центральной связи; бензольные кольца копланарны в кристаллах, но наклонены друг к другу в растворах; 0 Кл∙м (жидкий Б.), 3,2∙10⁻³⁰ Кл∙м (раствор в хлорбензоле).

Б. — типичный ароматич. углеводород; неск. менее активен, чем бензол. При сульфировании 94%-ной H₂SO₄ в присутствии BF₃ превращается в дифенил-4,4'-дисульфокислоту, при нитровании HNO₃ в уксусной кислоте — в 2- и 4-нитродифенил, при хлорировании в присутствии SbCl₅ — в 2- и 4-хлордифенил и 4,4'-дихлордифенил. Хромовой кислотой в уксусной кислоте Б. окисляется в бензойную кислоту.

Б. содержится в антраценовой фракции кам.-уг. смолы, в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в производстве этилена. В промышленности его получают дегидрированием бензола при 700–800 °C в присутствии катализатора (напр., PbO₂, Ni или Fe) или без него; выделяют дистилляцией. Выход Б. 70%, одновременно образующегося терфенила — 18%. Б. (чистота 96%) можно выделить из смол, получаемых при гидродеалкилировании алкилбензолов в производстве этилена (в количестве 0,01 т Б. на 1 т этилена). Лабораторный способ: кипячение бромбензола со смесью CuCl и металлич. Mg в эфире (выход ок. 40%).

Б. — промежут. продукт в производстве красителей; применяют как слабый фунгицид для пропитки бумаги, используемой при упаковке цитрусовых, в производстве негорючих трансформаторных масел, красителей. Смесь 26,5% Б. и 73,5% дифенилового эфира — высокотемпературный носитель (даутерм); смесь Б. с терфенилом — охлаждающая жидкость в ядерных реакторах (по зарубежным данным). Гидроксидифенилы — антисептики при выделке кож.

Б. имеет т. воспл. 113 °C, т. самовоспл. 566 °C; КПВ пылевоздушной смеси 0,6–5,8%. Пыль Б. раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м³.

Б. открыт в 1862 Р. Фиттигом при реакции бромбензола с металлич. Na.

^{Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М, 1971, с. 43–46; Ullmans Encyklopadie, Bd 14, Weinheim, 1977, S. 682–83.}

_{Н. Н. Артамонова}