бензо-2,1,3-тиадиазол

БЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ (пиазтиол)

мол. м. 136; бесцветные кристаллы; т. пл. 44 °C, т. кип. 206 °C; легко раств. в органических растворителях, плохо — в горячей воде; перегоняется с водяным паром; μ 5,79∙10⁻³⁰ Кл∙м. Б. — очень слабое основание, протонируется 96%-ной H₂SO₄, образует комплексы с тяжелыми металлами.

Электроф. замещение идет гл. обр. в положения 4 и 7; действие Cl₂ в присутствии железного катализатора приводит к 4,7-дихлор-Б., действие Br₂ — к 4,5,6,7-тетрабром-Б. и 4-бром-Б. Нуклеоф. присоединение фениллития протекает по схеме:

Сам Б., его метил-, нитро- и дихлорпроизводные окисляются KMnO₄ в 1,2,5-тиадиазол-3,4-дикарбоновую кислоту, которая при нагр. декарбоксилируется:

Окисление H₂CrO₄ и озонирование также приводит к 1,2,5-тиадиазол-3,4-дикарбоновой кислоте. При действии Zn (или SnCl₄) и HCl происходит расщепление Б. до о-диаминобензола с выделением H₂S. В тех же условиях 4-нитро-Б. восстанавливается до 1,2~,3-триаминобензола, под действием Zn и CH₃COOH — до амино-Б.

Б. и его производные получают из о-диаминов и SOCl₂ или SO₂, напр.:

5,7-Дизамещенные Б., где заместители — CH₃ или С1, применяют как регуляторы роста растений.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965, с. 416–78.}

_{Е. Н. Караулова}