бензоилуксусный эфир

БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир бензоилуксусной кислоты, этилбензоилацетат) C₆H₅COCH₂COOC₂H₅

мол. м. 192,22; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 265–270 °C (с разл.), 137 °C/4 мм рт. ст.; d₄²⁵ 1,1106, n_D²⁵ 1,5254; очень плохо раств. в воде, легко — в спирте, эфире, бензоле, хлороформе, CCl₄.

При кипячении с H₂O или разб. H₂SO₄ разлагается до CO₂, этанола и ацетофенона. Атом водорода CH₂ — группы замещается на Na, благодаря чему эфир легко алкилируется и ацилируется, например при кипячении его Na-производного с C₂H₅1 образуется этилбензоилуксусный эфир. Б.э. конденсируется с альдегидами, напр.:

При нагр. Б. э. с ароматич. аминами в инертном растворителе получают арилиды, применяемые как азосоставляющие в производстве азокрасителей:

При взаимодействии с арилгидразинами в спирте образуются арилгидразоны, циклизующиеся в 1-арил-3-фенил-5-пиразолоны, используемые в промышленности как цветообразующие компоненты для кинофотоматериалов:

Аналогично Б.э. реагирует с гидроксиламином, превращаясь в изоксазолон (формула I). Реакция с резорцином в присутствии H₂SO₄ приводит к 7-гидрокси-4-фенилкумарину (II).

С о-фенилендиамином или его замещенными Б.э. взаимод. с образованием производных бензимидазола:

В промышленности Б.э. получают взаимод. ацетоуксусного эфира с бензоилхлоридом в щелочной среде с послед. отщеплением ацетильной группы при обработке водным раствором смеси NH₃ с NH₄C1; выход 94,5%. Б. э. — фиксатор запаха в парфюмерии (запах фруктов). Для Б.э. т. всп. 141 °C, т. самовоспл. 260 °C. ПДК 70 МГ/М³ (расчетная).

_{Н. Н. Артамонова}