аспарагин

АСПАРАГИН (β-амид аспарагиновой кислоты, Asn, N) (от греч. asparagos — спаржа) H2NOCCH2CH(NH2)COOH

мол. м. 132,12; бесцветные кристаллы. Для D, L-, L- и D-A. т. пл. соотв. 220 °C (моногидрат), 233 °C (с разл.) и 215 °C; для L- и D-A.аспарагин соотв. 4–3 Г (концентрация 10 г в 100 мл Зн. HCl) и + 5,41° (концентрация 1,3 г в 100 мл H2O). А. раств. в воде, кислотах, не раств. в органических растворителях; при 26 °C pKа 2,02 (COOH), 3, 8 (NH2); p/ 5,41.

А. — типичная алифатич. α-аминокислота. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции. При нагр. солей А. с кислотами или щелочами гидролизуется амидная связь и выделяется NH3, что используется для количеств. определения А. При синтезе из А. пептидов наряду с α-NH2 — группой защищаютаспарагин. Рис. 2амидную группу, для чего в нее вводят бензгидрильную, 4,4'-диметоксибензгидрильную или ксантенильную группу.

L-А. — кодируемая аминокислота, встречается во всех организмах в своб. виде (в проростках вики — до 28%) и в составе белков. α-Амид аспарагиновой кислоты (изоаспарагин, iAsn) и D-A. входят в состав гликопептидов клеточных стенок некоторых бактерий. L-A. в организме животных связывает NH3 и переносит его к почкам. Биосинтез осуществляется в результате амидирования аспарагиновой кислоты.

L-A. может быть выделен в виде нерастворимой Cu-соли из белковых гидролизатов. D, L-A. получают из щавелевоуксусной кислоты. В спектре ЯМР L-A. в D2O хим. сдвиги протонов у α-атома углерода составляют 3,579 м. д., уаспарагин. Рис. 3 атома — 2,663 и 2,436 м. д. L-A. применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами — для парэнтерального питания. Впервые выделен из белка эдестина М. Дамодара-ном в 1932. Мировое производство L-A. ок. 50 т/год (1982).

В. В. Баев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. аспарагин — орф. аспарагин, -а Орфографический словарь Лопатина
  2. Аспарагин — H2NOCCH2CHNH2COOH, амид аспарагиновой кислоты (См. Аспарагиновая кислота). Молекулярная масса 132,12. Кристаллизуется в виде ромбических призм, растворимых в горячей воде. Входит в состав многих белков. Большая советская энциклопедия
  3. аспарагин — АСПАРАГИН — амид аминоянтарной (аспарагиновой) кислоты; играет важную роль в превращении азотистых веществ в растениях как в процессах их синтеза, так и в процессах распада. Ботаника. Словарь терминов
  4. аспарагин — (сокр. Асн, Asn), заменимая аминокислота. В составе белков (богаты А. белки семян) и в свободном состоянии содержится в жидкостях и тканях растений и животных. Наряду с глутамином... Биологический энциклопедический словарь
  5. Аспарагин — Заменимая в питании аминокислота (β-амид аспарагиновой кислоты), входящая в состав белков; участвует в азотистом обмене, выполняет функцию транспорта аммиака от органов и тканей к месту его нейтрализации и выведения. Медицинская энциклопедия
  6. АСПАРАГИН — АСПАРАГИН (NH2COCH2CH(NH2)COОН), кристаллическая АМИНОКИСЛОТА, входящая в состав белков. Эта кислота была обнаружена первой из всех аминокислот, в 1806 г. в растении спаржа (аспарагус). Научно-технический словарь
  7. Аспарагин — Амид аспарагиновой кислоты (C4H8N2O3 + H2O). Образуется в растениях при процессе распада белковых веществ. В наибольшем количестве он находится в проросших в темноте бобовых растениях, особенно в Lupinus luteus. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  8. аспарагин — [от гр. спаржа] – органическое азотистое соединение, образуется как продукт расщепления белков во многих растениях, особенно в побегах спаржи Большой словарь иностранных слов
  9. АСПАРАГИН — АСПАРАГИН — амид аспарагиновой кислоты. В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак. Большой энциклопедический словарь