аминобензойные кислоты

АМИНОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ H2NC6H4COOH

мол. м. 137,14. Существуют орто-, мета- и пара-изомеры. Об о-А. к. см. антраниловая кислота. Свойства двух др. изомеров приведены в таблице.

СВОЙСТВА АМИНОБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ

аминобензойные кислоты

Соли А. к. со щелочными металлами, а также с минеральными кислотами хорошо раств. в воде. Для А. к. характерны реакции как с участием функц. групп, так и замещения в бензольное кольцо. Атомы Н аминогруппы легко замещаются на алкил и арил. А.к. легко восстанавливаются, сульфируются и галогенируются. Так, в водной суспензии при обычной температуре в присутствии PtO2 и-А. к. гидрируется H2 до 4-аминоциклогексанкарбоновой кислоты. При иодировании хлоридом иода водного раствора м- или и-А. к. при 80–85 °C получают соотв. 3-амино-2,4,6-трииодбензойную кислоту или 4-амино-3,5-дииодбензойную кислоту.

В промышленности п- и м-A. к. получают из соответствующих нитробензойных кислот: восстановлением Fe в HCl; каталитич. гидрированием водных растворов (кат. — Pt; 85 °C).

n-А. к. — ростовой фактор микроорганизмов, а также витаминоподобное вещество (его антивитамины — сульфаниламидные препараты). Некоторые производные n-А.к. применяют для синтеза тиоиндигоидных красителей и азокрасителей. Эфиры n-А. к. (этиловый, пропиловый, изопропиловый) — местноанестезирующие средства. м-А. к. применяют в производстве кубовых красителей и азокрасителей, цветных компонент для фотобумаги.

Г. И. Пуца

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me