Райссерта реакция

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ

получение альдегидов взаимод. хлорангидридов карбоновых кислот с хинолином и синильной кислотой (или KCN) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соед. Райссерта, формула I), напр.:

Реакцию осуществляют в водной или в безводной среде (напр., в бензоле или жидком SO₂). Возможно также ее проведение в условиях межфазного катализа, напр. в присутствии бензил-триметиламмонийхлорида в системе CH₂Cl₂-H₂O. Выход сосд. Райссерта составляет 35–95%. Гидролиз последних в кислой среде (обычно используют H₂SO₄, H₃PO₄, HCl или HBr) почти с количеств. выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой кислоте (II). Вместо хинолина в реакции можно использовать его замещенные (положения 2 и 8 должны быть не заняты), а также изохино-лин и фенантридин.

Предполагают, что механизм гидролиза соед. Райссерта включает образование промежут. аммониевых соед.:

Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой кислоты или хинолина (изохиноли-на) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в синтезе соединений Райссерта, которые широко используют для синтеза гетероциклич. карбоновых кислот и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохин-олинов. Реакция открыта А. Райссертом в 1905.

^{Лит.: Мозеттиг Э., в сб.: Органические реакция, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288–332; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 653–66; Chenevert R. [е. о.], "Synth. Communs", 1983, v. 13, № 13, p. 1095–101.}

_{С. К. Смирнов}