О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат

О-ЭТИЛ-S-β-ДИИЗОПРОПИЛАМИНОЭТИЛМЕТИЛФОСФОНАТ [О-этиловый S-2-(диизопропиламино)этиловый эфир метилфосфоновой кислоты, ви-газ, Ви-Экс, VX]

мол. м. 267,37; бесцветная жидкость (техн. продукт имеет окраску от желтой до темно-коричневой); т. пл. −39 °C, т. кип. 95–98 °C/1 мм рт. ст.; О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат 1,0083; летучесть 0,0105 мг/л (25 °C). Э. гигроскопичен, ограниченно раств. в воде (ок. 5% при 20 °C), хорошо — в органических растворителях. Легко проникает в пористые материалы.

О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат. Рис. 2

Химически устойчив. Очень медленно реагирует с нуклеоф. реагентами. Время гидролиза на 50% при 25 °C и pH 7 составляет 350 сут, при pH 10 — ок. 10 сут, при pH 14 — 1,3 мин. Практич. значение для дегазации Э. имеет его взаимод. с солями аминоспиртов и целлозольвами в неводных растворителях, напр.:

О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат. Рис. 3

Так, 0,5 М раствор H2NCH2CH2OLi в смеси с моноэтаноламином и 1,6-гександиолом (3:1) полностью разлагает Э. за 15 мин. Электроф. реакции в водной среде с разрывом связи Р — S легче всего происходят при pH 5–9; окислители (напр., гипохлориты) сравнительно легко разлагают Э. до нетоксичных продуктов:

О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат. Рис. 4

Эти реакции пригодны для дегазации Э.

С кислотами Э. образует твердые ядовитые аммониевые соли, раств. в воде. Термич. разложение Э. начинается при 150 °C; при 250 °C Э. пиролизуется наполовину за 4 мин, а при 295 °C — за 36 с.

Э. может быть получен мн. методами, напр.:

О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат. Рис. 5

Э. — ОВ нервно-паралитич. действия. При вдыхании аэрозоля Э. первые признаки поражения (миоз и загрудинный эффект) возникают при концентрации 0,0001 мг/л через 1 мин; ЛД50 при ингаляц. воздействии на человека при экспозиции 10 мин составляет 0,001 мг/л (период скрытого действия 5–10 мин). Для Э. характерна высокая кожно-резорбтивная токсичность (ЛД50 0,1 мг/кг), при этом первым признаком поражения м. б. не миоз, а мелкие подергивания кожи в местах ее контакта с ОВ. Период скрытого действия при кожно-резорбтивном действии 1–24 ч (в зависимости от дозы Э.).

Защита от Э. — противогаз, средства защиты кожи, а также антидоты (атропин и др.).

Лит. см. при ст. отравляющие вещества.

В. И. Емельянов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me