Кабачника — Филдса реакция

КАБАЧНИКА — ФИЛДСА РЕАКЦИЯ

метод синтеза α-аминофосфорильных соед., заключающийся в одновременном или последовательном действии на NH₃, первичные или вторичные амины альдегидов или кетонов и гидрофосфорильных соединений. При использовании тиогидрофосфорильных соед. образуются α-аминотиофосфорильные вещества. Примеры К.-Ф. р. — взаимод. диэтилфосфита с ацетоном и NH₃, тетраметилдиамида фосфористой кислоты с тетраметиламиналем бензальдегида [получают из (CH₃)₂NH и бензальдегида]:

В К.-Ф. р. могут быть использованы и полифункциональные соед., напр., циклич. полиамины:

Обычно К.-Ф. р. проводят при 80–120 °C в среде полярного растворителя. Побочные процессы — образование α-гидроксифосфорильных соед. и солей в результате алкилирования аминогрупп фосфоэфирными группами соед., образующихся на первой стадии реакции. В ряде случаев основная реакция осложняется дезаминированием и др. процессами. Важная разновидность К.-Ф.р. — взаимод. фосфористой или фосфорноватистой кислот с аминоарилирующими или аминоалкилирующими агентами, напр.:

К.-Ф. р. используют для получения экстрагентов тяжелых металлов, комплексонов, лекарственных средств, ионообменных смол и др. Реакция открыта в 1952 М. И. Кабачником и независимо от него несколько позднее Э. Филдсом.

^{Лит.: Кабачник М. И.[и др.], "Успехи химии", 1974, т. 43, в. 9, с. 1554–74; Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, М., 1983, с. 55–59.}

_{Э. Е. Нифантьев}