Зелинского — Стадникова реакция
ЗЕЛИНСКОГО — СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ
синтез α-аминокислот действием на алифатич., алициклич. или ароматич. карбонильные соед. смеси KCN и NH4Cl с послед. кислотным гидролизом образующегося α-аминонитрила:
Процесс осуществляют в водной или водно-спиртовой среде при 0–20 °C (в случае малореакционноспособных карбонильных соед. — при 50–60 °C) в течение 3–5 ч. α-Аминонитрилы гидролизуют, напр., 10–20%-ным водным раствором HCl. Выход реакции 60–90%. При замене NH4Cl на гидрохлориды первичных аминов образуются N-замещенные α-аминокислоты. Предполагают, что механизм реакции включает след. стадии:
Не исключено, что вместо первых двух стадий происходит взаимод. KCN и NH4Cl с образованием неустойчивого NH4CN, который разлагается на HCN и NH3. 3. — С. р. представляет собой развитие циангидринного способа синтеза аминокислот, в котором в качестве исходных продуктов используют карбонильные соед., HCN и NH3 (см. Штреккера реакции). Реакция открыта Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым в 1906.
Лит.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd. 8, Stuttg., 1952, S. 280.
С. К. Смирнов
Значения в других словарях
- Зелинского — Стадникова реакция — Метод синтеза α-аминокислот из альдегидов и кетонов. Например, где R и R' = H, алифатический, алициклический или ароматический радикал. Реакцию проводят в водных средах при 0—20°С в течение нескольких часов. Большая советская энциклопедия