Зайцева — Вагнера правило

ЗАЙЦЕВА — ВАГНЕРА ПРАВИЛО

при присоединении протонных кислот к несимметричным ненасыщ. углеводородам, у которых атомы углерода при кратной связи имеют равное число атомов водорода, атом водорода кислоты присоединяется к атому углерода, связанному с большим алкильным остатком, напр.:

CH3CH2СН + CHCH3 + HI → CH3CH2CH2СНICH3

По 3. — В. п. протекает также присоединение полярных молекул по кратным связям; реакция идет таким образом, что электроотрицат. атом (или группа) полярной молекулы присоединяется к атому углерода, связанному с метильной группой, напр.

Зайцева — Вагнера правило

По сравнению с Марковникова правилом для присоединения к терминальным алкенам и алкинам 3. — В. п. выражено менее четко. Так, напр., присоединение HCl и HBr к цис- и транс-2-пентену в присутствии каталитич. количеств FeHal3 идет практически в равных пропорциях по 3. — В. п. и против него. Соотношения получающихся продуктов зависят также от строения радикала; напр., при присоединении NOCl к метилалкенам CH3CH=CHR соотношения образующихся аддуктов в соответствии и против 3. — В. п. составляют в случае R = C2H5, изо-C3H7 и трет-C4H9 соотв. 6:4, 7,5:2,5 и 9:1. Правило сформулировано A. M. Зайцевым и Е. Е. Вагнером в 1875.

Лит.: Вагнер Е. Е., Зайцев А. М., "Ж. Рус. физ.-хим. общества", 1875. т. 7, с. 293–312; Яновская Л. А., Современные теоретические основы органической химии, М., 1978, с. 267

В. Н. Дрозд

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me