Брауна — Уокера реакция

БРАУНА — УОКЕРА РЕАКЦИЯ

анодная конденсация щелочных солей моноэфиров дикарбоновых кислот с образованием эфиров дикарбоновых кислот, содержащих в молекуле удвоенное количество метиленовых звеньев:

Брауна — Уокера реакция

Процесс проводят в водном или водно-спиртовом растворе на Pt-электроде. Обычно используют метиловые эфиры кислот. Заместители вБрауна — Уокера реакция. Рис. 2положении к группе СОО затрудняют реакцию. Выходы достигают 80% и не зависят от n в диапазоне значений от 0 до 15. При осуществлении электролиза в присутствии олефинов образуются соед. общей формулы ROOС(CH2)n

Брауна — Уокера реакция. Рис. 3

—(CH2)nCOOR (т = 1 — 4), в присутствии бутадиена — эфиры высших непредельных кислот, напр.:

Брауна — Уокера реакция. Рис. 4

Б.-У. р. применяют для пром. синтеза себациновой кислоты и др. веществ, которые обладают высокой чистотой и используются, напр., в производстве полимеров, в т. ч. смазочных масел, и душистых веществ. Реакция открыта А. Брауном и Д. Уокером в 1981. Об анодной конденсации щелочных солей карбоновых кислот см. Кольбе реакции.

Лит.: Электрохимия органических соединений. Л., 1968, с. 415–19; Ковсман Е. П., Фрейдлин Г.Н., Тарханов Г. А., в кн.: Электросинтез мономеров, М., 1980, с. 49–73; Vassiliev Yu.B. [e.a.j, "Electrochimica Acta", 1982, v. 27, N 7, p. 919–36.

К. В. Вацуро

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me