1. Большая советская энциклопедия

Эфиры простые

Эфи́ры простые

Органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R—O—R. Э. п. с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH3OCH3 — диметиловый эфир, C6H5OC6H5 — дифениловый эфир) с разными радикалами — смешанными (например, C5H11OCH2C6H5 — амилбензиловый эфир). Некоторые Э. п. имеют тривиальные названия: анизол (метиловый эфир фенола — CH3OC6H5), Целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля (См. Этиленгликоль)). Э. п., как правило, плохо растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях, многие из них — приятно пахнущие жидкости. Химически довольно инертны, особенно по отношению к щелочам и щелочным металлам. Вследствие слабовыраженного основного характера, определяемого наличием свободных электронных пар на атоме кислорода, Э. п. с минеральными кислотами и кислотами Льюиса образуют так называемые Оксониевые соединения, например (C2H5)2O+HCl-, (C2H5)2O+BF3-. При насыщении Э. п. йодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода:

C2H5OC2H5 + HI → C2H5I + C2H5OH

Э. п. расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (CH3O— и C2H5OH). При длительном контакте с кислородом воздуха Э. п. образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с лёгкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов (см., например, Этиловый эфир). Алифатические Э. п. получают каталитической дегидратацией спиртов или алкилированием алкоголятов (так называемые Вильямсона синтезы). Последняя реакция лежит в основе промышленного способа получения этилцеллюлозы (См. Этилцеллюлоза). Жирноароматические Э. п. могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Э. п. применяют также как душистые вещества (неролин, яра-яра и др.), этиловый эфир — как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир — как теплоноситель. К Э. п. относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце (Этилена окись, Тетрагидрофуран), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (см. Ацетали и кетали), эфиры ортокислот RC (OR)3 и Полиэфиры.

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. эфиры простые — ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ соед. общей формулы R — О — R', где R и R' — углеводородный радикал. Различают симметричные Э. п. (R и R' одинаковы) и смешанные, или несимметричные (R и R' различны). К Э. Химическая энциклопедия
  2. ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ — ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ, в химии — бесцветные, летучие и горючие жидкости, имеющие в своей структуре группу -О-. Наиболее распространенным из них является ЭТОКСИЭТАН (диэтил-эфир). Его получают, действуя серной кислотой на этанол с последующей ДИСТИЛЛЯЦИЕЙ. Научно-технический словарь
  3. ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ — ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ — органические соединения общей формулы R-O-R (R — одинаковые или различные органические радикалы, напр. C2H5). Растворители, душистые вещества. Применяются в органическом синтезе. Наиболее важный эфир простой — этиловый эфир. Большой энциклопедический словарь
  4. Эфиры простые — (хим.). — Простыми Э. называются соединения спиртов между собой, происходящие путем выделения воды за счет водных остатков двух участвующих в реакции частиц спирта, которые могут быть одинаковы или различны, например: 2С2H5.ОН = (C2H5)2O + H2O, СН3. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона