Таутомерия
Таутомери́я
(от греч. tautós — тот же самый и méros — доля, часть)
быстрая обратимая структурная Изомеризация; способные к Т. вещества при установившемся равновесии представляют собой смеси двух (или нескольких) взаимопревращающихся изомеров — таутомеров (см. Изомерия). Наиболее распространена прототропная триадная Т. (миграция протона между крайними атомами триады — системы трёх атомов, два из которых связаны двойной связью; миграция сопровождается перемещением двойной связи). К этому виду Т. относятся кето-енольная (а), имино-енаминная (б), амидная (в), в том числе лактим-лактамная (г), трёхуглеродная (д), кольчато-цепная (е) и некоторые др.:
К диадной прототропной Т. (миграция протона в системе двух атомов) относят Т. синильной кислоты, кислот и тиокислот фосфора (этот тип Т. сопряжён с изменением валентности одного из атомов диады):
Анионотропная Т. (миграция отрицательно заряженного атома или группы атомов) наблюдается в ряду аллилгало-генидов, аллиловых спиртов и их производных:
В таутомерных отношениях могут находиться также валентные изомеры, то есть изомеры, превращающиеся друг в друга путём перераспределения валентностей между атомами скелета молекулы, без миграции заместителей, например циклооктатриен существует в равновесии с бициклическим изомером:
В некоторых случаях таутомеры могут быть выделены в индивидуальном состоянии. В большинстве случаев (HCN и т. п.) наличие таутомеров доказывается спектральными методами.
Многие вещества образуют два ряда производных, соответствующих двум возможным таутомерным формам, что, однако, как правило, связано не с Т., а с двойственной реакционной способностью (см. Мезомерия). Т. предполагает реальное существование таутомеров, что в каждом случае требует доказательства.
Лит.: Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973, с. 658.
Б. Л. Дяткин.
Значения в других словарях
- таутомерия — орф. таутомерия, -и Орфографический словарь Лопатина
- таутомерия — ТАУТОМЕРИЯ изомерия, при которой происходит быстрое обратимое самопроизвольное взаимопревращение структурных изомеров-таутомеров. При установившемся равно-весии вещество содержит одновременно молекулы таутомеров в определенном соотношении. Химическая энциклопедия
- ТАУТОМЕРИЯ — ТАУТОМЕРИЯ, свойство, проявляемое СОЕДИНЕНИЕМ, которое существует как смесь двух ИЗОМЕРОВ в РАВНОВЕСИИ. Если один из двух изомеров убрать из смеси, равновесие моментально нарушится... Научно-технический словарь
- таутомерия — [гр. тот же самый + часть] – хим. явление, состоящее в том, что некоторые химические вещества могут существовать в двух формах, отличающихся друг от друга структурой молекулы и физико-химическими свойствами... Большой словарь иностранных слов
- ТАУТОМЕРИЯ — ТАУТОМЕРИЯ (от греч. tautos — тот же самый и meros — доля, часть) — явление обратимой изомерии, при которой два или более структурных изомера (таутомера) находятся между собой в подвижном равновесии. Большой энциклопедический словарь
- Таутомерия — См. Химическое строение. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона