Изомеризация

Изомериза́ция

Превращение какого-либо химического соединения в его изомер (См. Изомеры). При И. могут изменяться углеродный скелет молекулы, характер функциональных групп и их положение, может происходить сужение или расширение цикла и т. д. Так, насыщенные углеводороды нормального строения при действии хлористого алюминия (AlCl₃) превращаются в углеводороды изостроения (например, бутан — в изобутан):

СН₃СН₂СН₂СН₃ → (CH₃)₂CH — CH₃

Эти превращения происходят при переработке нефти (процессы — крекинг, пиролиз, риформинг) и приводят, в частности, к получению бензинов с высоким октановым числом (См. Октановое число). Циклогексаноноксим под действием кислот изомеризуется в Капролактам — исходный продукт для получения синтетического волокна капрон (см. Полиамидные волокна):

Эта И. — частный случай бекмановской перегруппировки. Среди других практически важных процессов И. — превращение окиси этилена в ацетальдегид, изомеризация о- и м-ксилолов в n-кcилол, окислением которого получают терефталевую кислоту (См. Терефталевая кислота), превращение гидразобензола в бензидин и др. Понятие изомеризации включает также взаимные превращения геометрических изомеров, например малеиновой (I) и фумаровой (II) кислот:

и многочисленные случаи рацемизации (См. Рацемизация) оптически деятельных веществ (см. Стереохимия).

Б. Л. Дяткин.