Оловоорганические соединения

Оловооргани́ческие соединения

Класс металлоорганических соединений (См. Металлоорганические соединения), содержащих в молекулах по крайней мере одну связь С—Sn. Практически все известные О. с. образованы четырёхвалентным оловом. К ним относятся сполна замещенные соединения R4Sn, а также соединения типа R3SnX, R2SnX2 и RSnX3, где R — одинаковые или разные органические радикалы, Х — галоген, водород, кислород или остаток, связанный с атомом олова через гетероатом О, N, S и др., например —ОСН3, —NHCH3, —ОН, —SR. Так, основные О. с., содержащие кислород: гидроокиси R3SnOH, окиси R3SnOSnR3 и R2SnO, станноновые кислоты RSnOOH. Известны О. с., молекулы которых представляют собой линейные цепи или циклы из атомов олова, содержащие боковые органические радикалы.

Связи Sn—C и Sn—X в О. с. в большинстве случаев малополярны; связь Sn—C менее реакционноспособна, чем связи олово — гетероатом, устойчива к действию воды и кислорода воздуха, но расщепляется под воздействием галогенов и кислот. Для оловоорганических гидридов RnSnH4–n характерно присоединение к разнообразным кратным связям. Физ. свойства О. с. изменяются в широких пределах — от легколетучих жидкостей, хорошо растворимых в органических растворителях, до неплавких и нерастворимых веществ. О. с., содержащие гетероатомы, часто ассоциированы в растворах и кристаллах или обладают полимерной структурой.

Соединения R4Sn получают действием на хлорное олово органических соединений Li, Mg или Al, а также обработкой сплавов олова с натрием или магнием галогеналкилами. Оловоорганические галогениды — исходные вещества для получения разнообразных О. с. — образуются при взаимодействии R4Sn с галогенидами олова или галогенами, при реакции металлического олова с галогеналкилами. Некоторые О. с. токсичны (см. Олово).

Соединения типа R3SnX и R2SnX2 широко применяют в качестве стабилизаторов поливинилхлорида (например, дилаурат дибутилолова), как фунгициды (ацетат трифенилолова), бактерициды (бензоат трибутилолова).

Лит.: Методы элементоорганической химии, М., 1968.

Д. Н. Кравцов.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. ОЛОВООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — ОЛОВООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле атом олова, непосредственно связанный с углеродом. Известны оловоорганические соединения типа R4Sn, R3SnX, R2SnX2, RSnX3, где R — органический радикал, X — галоген, H, OR и др. Большой энциклопедический словарь
  2. оловоорганические соединения — ОЛОВООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (органостаннаны) содержат связь Sn—С. Наиб. распространены соед. Sn(IV), имеются отдельные примеры соед. Sn(II). Осн. типы О.с. Химическая энциклопедия