Нафталин

Нафтали́н

(от греч. náphtha — нефть)

ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; tпл 80,3 °С, tkип 218 °С; летуч, возгоняется при 50 °С; плотность 1,1517 г/см3 (15 °С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей — хорошо; перегоняется с водяным паром.

Нафталин

В промышленности Н. получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в α-положении больше, чем в β-положении, однако β-замещённые Н. термодинамически стабильнее α-замещённых. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Н. на холоде в присутствии FeCl3 получаются α-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl3 в дихлорэтане получается α-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь α- и β-производных; сульфирование при низких температурах даёт α-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в β-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н.; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н. даёт (α-нитронафталин; β-изомер получается обходными путями.

Гидрирование Н. даёт Тетралин (1) и Декалин (II), окисление — Фталевый ангидрид (III), например:

Нафталин. Рис. 2

В промышленности восстановлением α-нитронафталина получают α-нафтиламин, кислотным гидролизом α-нафтиламина — α-нафтол, щелочным плавлением β-нафталинсульфокислоты — β-нафтол:

Нафталин. Рис. 3

Н. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи Н. — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины — инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н. используются в качестве эмульгаторов (См. Эмульгаторы).

Б. Л. Дяткин.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. нафталин — -а, м. Белое кристаллическое вещество с очень резким запахом (употребляется в технике, а также для предохранения шерсти и меха от моли). Шубы пересыпаны нафталином и спрятаны. Сергеев-Ценский, Пушки выдвигают. [От греч. νάφθα — нефть] Малый академический словарь
  2. нафталин — НАФТАЛИН -а; м. [от греч. naphtha — нефть] Белое кристаллическое вещество с очень резким запахом (применяется в химической промышленности, а также для предохранения шерсти и меха от моли). Пересыпать вещи нафталином. Положить в шкаф... Толковый словарь Кузнецова
  3. Нафталин — См. Углеводороды ароматические, а о получении его в технике — см. Деготь каменноугольный. Нафталин (мед.), как обладающий сильными антисептическими свойствами, — применяется в хирургии, как дезинфицирующее средство... Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  4. нафталин — нафталин м. Белое кристаллическое вещество с очень резким запахом, добываемое путём перегонки из каменноугольной смолы, употребляемое для предохранения шерстяной материи и мехов от моли, а также в технике и медицине. Толковый словарь Ефремовой
  5. нафталин — Нафталина, м. [от греч. naphta – нефть]. Белое кристаллическое вещество с резким запахом, добываемое путем перегонки из каменноугольной смолы, употр. для предохранения шерстяной материи и мехов от моли, а также в технике и медицине. Большой словарь иностранных слов
  6. НАФТАЛИН — НАФТАЛИН — бесцветные кристаллы, tпл 80,3 °С. Содержится в каменноугольной смоле и нефти. Важное сырье химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина. Большой энциклопедический словарь
  7. нафталин — НАФТАЛ’ИН, нафталина, ·муж. (от ·греч. naphta — нефть). Белое кристаллическое вещество с резким запахом, добываемое путем перегонки из каменноугольной смолы, употр. для предохранения шерстяной материи и мехов от моли, а также в технике и медицине. Толковый словарь Ушакова
  8. нафталин — См. нафта Толковый словарь Даля
  9. НАФТАЛИН — НАФТАЛИН (C10H8), важный углеводород, состоящий из двух бензольных колец, соединенных вместе. Бесцветное, похожее на воск твердое вещество, растворяется в эфире и горячем спирте и обладает высокой летучестью. Научно-технический словарь
  10. НАФТАЛИН — см. НАФТАЛИ Словарь русских фамилий
  11. нафталин — нафталин , -а Орфографический словарь. Одно Н или два?
  12. нафталин — НАФТАЛИН а, м. naphtaline f. <�гр. naphta нефть. Белое кристаллическое вещество с очень резким запахом, добываемое путем перегонки из каменноугольной смолы. Словарь галлицизмов русского языка
  13. нафталин — Заимствование из французского, где naphtaline образовано от naphte – "нефть", через латинское и греческое посредство восходящего к ассирийскому слову со значением "земляное масло". Этимологический словарь Крылова
  14. нафталин — орф. нафталин, -а Орфографический словарь Лопатина
  15. нафталин — Заимств. в XIX в. из франц. яз., где naphtaline — суф. производное от naphta «нефть». См. нефть. Этимологический словарь Шанского
  16. нафталин — Нафтали́н/. Морфемно-орфографический словарь
  17. нафталин — НАФТАЛИН мол. м. 128,2; бесцветные кристаллы с характерным запахом; т. пл. 80,29 °C (с возг.), т. кип. 218 °C. 87,6 °C/10 мм рт. ст. Химическая энциклопедия
  18. нафталин — НАФТАЛИН, а (у), м. Белое кристаллическое вещество с резким запахом, употр. в технике, а также для предохранения шерсти и меха от моли. Нафталином пропах (перен.: о ком-чёмн. ветхом, старозаветном; разг. неодобр.). | прил. нафталинный, ая, ое и нафталиновый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова