Камфеновые перегруппировки

Камфе́новые перегруппировки

Внутримолекулярные перегруппировки соединений терпенового ряда. Известны К. п. первого и второго рода. Взаимные превращения терпенов при К. п. аналогичны ретропинаколиновой перегруппировке (См. Ретропинаколиновая перегруппировка) в алифатическом ряду. Так, дегидратация Борнеола в присутствии кислот приводит не к ожидаемому ненасыщенному углеводороду — борнилену, а вследствие К. п. 1-го рода к его структурному изомеру — Камфену. Промышленный синтез камфоры (См. Камфора) из α-пинена (См. Пинены) также включает К. п. 1-го рода.

К. п. 1-го рода открыта Е. Вагнером (1899), позднее над выяснением её механизма работал Г. Меервейн; К. п. 2-го рода — С. Наметкиным (1927). Поэтому К. п. 1-го рода часто называют перегруппировкой Вагнера, или Вагнера — Меервейна, а К. п. 2-го рода — перегруппировкой Наметкина.

Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, М., 1964; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970.

В. Н. Фросин.