Енолы
Ено́лы
Органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е. — виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:
Неустойчивость Е. объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:
(см. Таутомерия). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной [на 54—71 кдж/моль (13—17 ккал/моль)], равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Е. в ацетоне 2,5-10-4%, в циклогексаноне 2,5-10-4%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у β-дикетонов, β-кетоальдегидов, циклических α-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.
Значения в других словарях
- енолы — ЕНОЛЫ орг. соед. циклического или линейного строения, содержащие группировку Как правило, находятся в равновесии с соответствующими карбонильными соед., имеющими хотя бы один α-атом Н (кето-енольное равновесие, см. таутомерия). Наиб. Химическая энциклопедия
- ЕНОЛЫ — ЕНОЛЫ — органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углеродной связи; большинство легко изомеризуется в карбонильные соединения, напр., RCH=CHOH?RCH2CHO. Большой энциклопедический словарь
