Диазометан

Диазомета́н

Простейшее алифатическое диазосоединение CH₂N₂; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; t_пл — 145°С; t_kип — 23°С. Строение Д. можно представить следующими структурами:

Д. получают обычно действием щёлочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):

Д. может реагировать с выделением или без выделения азота. Важнейшие реакции Д. с выделением N₂: генерация карбона при пиролизе или фотолизе Д. или при каталитическом действии порошкообразной меди:

CH₂N₂ → :CH₂ + N₂, (3)

реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:

СН₃СООН + CH₂N₂ → СН₃СООСН₃ + N₂, (4)

взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:

Без выделения азота Д. взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (Ag₂O) происходит перегруппировка с образованием кислоты (её эфира или амида) с числом атомов углерода, на единицу большим, чем в исходном хлорангидриде (реакция Арндта — Эйстерта):

Синтез карбоновых кислот — одно из важнейших применений Д. Кроме того, Д. широко используют как метилирующий агент.

Б. Л. Дяткин.