Сорбиновая кислота

C6H8O2 = СН3.СН:СН.СН:СН.СООН, найдена Гофманом в соке ягод незрелой рябины. К соку рябины прибавляют небольшое количество извести и раствор отчасти выпаривают. В осадке образуется кислая кальциевая соль яблочной кислоты. Жидкость фильтруют и, разложив фильтрат серной кисл., перегоняют. Дистиллят нейтрализуют содой, выпаривают и разлагают серной кислотой. Получающийся в виде масла лактон парасорбиновой кислоты Сорбиновая кислотапри нагревании со щелочью или кислотой дает С. кислоту. Очищается С. кислота кристаллизацией из кипящей смеси одного объема спирта и двух объемов воды. С. кислота кристаллизуется в виде длинных белых иголок, плавится при 134,5°, кипит с разложением при 228°, с водяным паром перегоняется без разложения, хорошо растворяется в спирте и эфире, почти не растворима в холодной воде и мало в горячей. Одноосновность С. кислоты доказывается способностью ее давать один ряд солей, напр. Са(C6Н7O2)2 и один ряд эфиров, напр. С6Н7О22Н5—этиловый эфир С. кислоты, кипящий при 195,5°. Непредельность С. кислоты вытекает из способности ее к присоединению двух или четырех, смотря по условиям опыта, атомов брома и двух частиц бромистого водорода. Строение С. кислоты доказано окислением ее марганцовокислым калием в уксусный альдегид и виноградную кислоту, а а также синтезом ее из кротонового альдегида и малоновой кислоты в присутствии пиридина:

СН3.СН:СН.CHO + СН2(СООН)2 = CH3.CH:СН.СН:СН.СООН + СО2 + Н2O.

При восстановлении С. кислоты амальгамой натрия получается гидросорбиновая кислота CH3.CH2.CH:CH.CH2.CO2H, строение которой доказано синтезом из янтарно-кислого натрия и пропионового альдегида в присутствии уксусного ангидрида. Факт образования гидросорбиновой кислоты указанного строения из С. кислоты, с одной стороны, подтверждает нормальное строение С. кислоты, с другой же стороны, является как бы противоречием указанному выше расположению двойных связей в С. кислоте, так как при восстановлении СН3.СН:СН.СН:СН.СООН должны были бы нормально получаться СН3.СН:СН.CH2.СН2.COOH. или СН3.СН2.СН2.СН:СН.СООН. Такое ненормальное присоединение водорода вообще не единственное. Тиле собрал много фактов, где две двойные связи в цепи, разделенные друг от друга одной одиночной, при соединении с двумя атомами водорода или брома перемещают двойную связь в середину, напр.:

СН2:СН.СН:CH2 + Br2 = СН2Br.СН:СН.СН2Br.

Явление это Тиле старается объяснить теорией остаточных сродств (см. Химическое сродство). В самое последнее время теория Тиле дала повод Кнёвенагелю попытаться видоизменить стереохимические представления (см. Стереохимия). Кислоты изомерные С. кислоте — пропилацетиленкарбоновая СН3.СН2.СН2.С≡С.СООН и изосорбиновая (СН3)2CH.C≡C.СООН — получены А. Е. Фаворским при пропускании углекислоты для первой через натровое производное пропилацетилена, для второй — через натровое производное изопропилацетилена. Первая кристаллизуется в перистых кристаллах и плавится при 27°, вторая — при 38°.

К. A. Красуский. Δ.

Источник: Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Сорбиновая кислота — 2,4-гександиеновая кислота, одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота (См. Карбоновые кислоты) алифатического ряда, CH3CH = CH—CH = CHCOOH; содержится в соке рябины (Sorbus aucuparia). Большая советская энциклопедия
  2. сорбиновая кислота — орф. сорбиновая кислота Орфографический словарь Лопатина
  3. сорбиновая кислота — СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота) CH3CH=CHCH=CHCOOH мол. м. 112,13; бесцветные кристаллы; т. пл. 134,5 °C, т. кип. 228 °C (с разл.), 153 °C/50 мм рт. ст.; 1,204; pKа 4,77 (при 25 °C). Химическая энциклопедия
  4. СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (2,4-гександиеновая кислота) — СН3СН=СНСН=СНСООН; бесцветные кристаллы, tпл 134 °С. Содержится в соке рябины Sorbus aucuparia (отсюда название). Применяют для консервирования пищевых продуктов, в органическом синтезе. Большой энциклопедический словарь