Маннит

СН₂(ОН).[CH(ОН)]₄.СН₂(ОН) = C₆H₁₄O₆. Такой же формулой обладают еще дульцит (см.) и сорбит. Обладая общей структурной формулой, вещества эти обладают и одинаковой "химической функцией" — это предельные шестиатомные спирты. Структурная формула их доказывается способностью давать при нагревании с концентрированной йодистоводородной кислотой один и тот же вторичный йодистый гексил C₆H₁₃J, нормального строения; как шестиатомные спирты, они дают шестикислотные эфиры. Осторожным окислением они переводятся в соответствующие глюкозы (см.), а потому номенклатура их находится в прямой связи с номенклатурой последних. Возможность существования различных веществ, обладающих одинаковой структурной формулой, объясняется здесь стереоизомерией (см.). Дульцит — стереоизомер, неспособный распадаться на оптические антиподы (подобен мезовинной кислте, см. Винная кислота), а потому известен только один дульцит; что касается M. и сорбита, то для них существуют и d- и l-изомеры (по номенклатуре Э. Фишера), а следовательно, и i-изомеры. Обыкновенный М., d-М., известен давно (1806, Proust); он находится в манне (см. соотв. статью), из которой его получают, извлекая горячей водой или разведенным спиртом и очищая кристаллизацией. d-M. находится в некоторых грибах; Agaricus integer содержит, высушенный, 19-20%; затем в сельдерее, в листьях сирени, в оливках и пр.; в ржаном хлебе он также находится. d-M. из воды кристаллизуется в виде ромбич. призм, из спирта в виде игл с шелковистым блеском; обладает сладким вкусом; растворим почти в 6 ч. воды, в холодном спирте — мало, в эфире почти нерастворим; плавится при 165-166°, в малых количествах летуч, без разложения; в водном растворе плоскость поляризации почти не вращает, но по прибавлении буры замчается значительное вращение вправо. Его шестиазотный эфир, так назыв. нитроманнит, С₆H₈(O.NO₂)₆ кристаллизуется в виде игл, темп. плавл. 112-113°, при осторожном нагревании постепенно разлагается, при ударе же взрывает и имеет некоторое значение как взрывчатое вещество. Шестиуксусный эфир С₆H₈(O.С₂Н₃О)_6- темп. плавл. 119°. При нагревании при 200° и при некоторых других манипуляциях d-М. дает густые жидкости, ангидриды — маннитан С₆H₁₂O₅, маннид и изоманнид С₆H₁₀O₄, а также β-маннид; последние два кристаллизуются; при долгом кипячении растворов в присутствии щелочей ангидриды снова превращаются частью в d-М. Связь этого спирта с глюкозами такая: d-манноза при восстановлении амальгамой натрия дает, как альдегид, d-М.; при окислении же d-M. получается так назыв. маннитоза, которая есть смесь d-маннозы и d-фруктозы (раньше называли левулозой). l-М. во всех отношениях сходен с d-M., только вращает плоскость поляризации, в присутствии буры, влево; получен Э. Фишером при восстановлении l-маннозы. Смесь в частичных количествах d- и l-M. есть i-М., отличающийся от двух предыдущих полным отсутствием оптической деятельности; тожествен с i-акритом, спиртом, полученным при восстановлении i-акрозы (см. Глюкозы).

С. Колотов. Δ.

М. (мед.) — нежное и сладкое слабительное, которое при расстройстве желудочного пищеварения плохо переносится (брожение). Внутрь назначается в водном растворе или в форме кашки; сироп (раствор водный, прокипяченный с сахаром) дается детям.