N-фенилнафтиламины

N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ (анилинонафталины)

мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин ( не растворяется.

По химическим свойствам Ф. — типичные представители ароматич. аминов. Бромирование Ф. избытком Br₂ в CH₃COOH, нитрование HNO₃ в CH₃COOH при 95–100 °C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H₂SO₄ при 240 °C . разлагается на 2-нафтол и анилин.

В промышленности α-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230–250 °C (кат. I₂ или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр. смеси веществ до 800 С над гелем Al₂O₃. . — кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присутствии K₂CO₃, KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).

Ф- антиоксиданты для синтетич. каучуков, полиэтилена и полиизобутилена (. — реагент для определения атм. озона.

Ф. — умеренно токсичны; вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин (. в атм. воздухе 0,03 мг/м³.

^{Лит.: Доналдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726–27.}

_{Я. Н. Артамонова}