N-фенилнафтиламины

N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ (анилинонафталины)

мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин (., неозон А, нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин (., неозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для и . соотв. т. пл. 62–63 °C и 108 °C, т. кип. 224 °C/12 мм рт. ст. и 236 °C/15 мм рт. ст.; −8389,22 и −8325,53 кДж/моль. Хорошо раств. в ди этиловом эфире, этаноле, бензоле, CHCl₃ (с голубой флуоресценцией); . раств. в воде (1,44 г в 100 мл при 25 °C), не растворяется.

По химическим свойствам Ф. — типичные представители ароматич. аминов. Бромирование Ф. избытком Br₂ в CH₃COOH, нитрование HNO₃ в CH₃COOH при 95–100 °C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H₂SO₄ при 240 °C . разлагается на 2-нафтол и анилин.

В промышленности α-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230–250 °C (кат. I₂ или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр. смеси веществ до 800 С над гелем Al₂O₃. . получают нагреванием анилина с 2-нафголом при 180–200 °C (кат. I₂, SO₂ или H₂SO₄). Лаб. способ получения . — кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присутствии K₂CO₃, KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).

Ф- антиоксиданты для синтетич. каучуков, полиэтилена и полиизобутилена (.); применяются в производстве арилмета-новых красителей (.) и азокрасителей для ацетатного шелка . — реагент для определения атм. озона.

Ф. — умеренно токсичны; вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин (.), вредно действуют на печень (.). ПДК . в атм. воздухе 0,03 мг/м³.

^{Лит.: Доналдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726–27.}

_{Я. Н. Артамонова}