эфедрин
ЭФЕДРИН (2-метиламино-1-фенил-1-пропанол)
мол. м. 165,24; алкалоид, содержащийся во мн. видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых (Ephedraceae) и некоторых др. растениях. Э. — эритро-изомер(формула I); трео-изомер наз. псевдозфедрином (II). Из растений выделены (-)-Э. и (-)-псевдоэфедрин, при восстановлении которых получается один и тот же продукт — дезоксиэфедрин CH3CH(NHCH3)CH2C6H5. При кипячении в 25%-ном растворе HCl (-)-Э. дает равновесную смесь с (-)-псевдоэфедрином.
Наиб. физиологич. активностью обладает (-)-Э. — бесцветные кристаллы; т. пл. ок. 40 °C, т. кип. 225 °C (с разл.),
(-)-Псевдоэфедрин — бесцветные кристаллы; т. пл. 118,2 °C,
Биогенетич. предшественник Э. — фенилаланин. Разработаны разл. способы селективного определения Э. и псевдоэфедрина, напр. по величине уд. оптич. вращения. Гидрохлорид Э. обнаруживают по цветной реакции с CuSO4 и NaOH.
В промышленности (-)-Э. получают микробиол. синтезом или чаще извлекают из растит. сырья горячей водой. Содержание суммы алкалоидов в хвойнике — от 0,5 до 2,0%, причем 70–90% этой смеси составляет (-)-Э.
По строению и фармакологич. действию Э. близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметич. средством. В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергич. заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Э. оказывает возбуждающее действие на центр. нервную систему. ЛД50 100 мг/кг (мыши, внутривенно).
Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987.
А. Н. Ибрагимов
Химическая энциклопедия