этилен
ЭТИЛЕН (этен) CH2 = CH2
мол. м. 28,05; бесцветный газ со слабым запахом; т. пл. −169,15 °C, т. кип. −103,71 °C;
В природе Э. практически не встречается. В незначит. количествах образуется в тканях растений и животных как промежут. продукт обмена веществ. Он обладает свойствами фитогормонов — замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.
По химическим свойствам — типичный представитель олефинов, обладает высокой реакционной способностью, особенно в реакциях электроф. присоединения. При взаимодействии Э. с хлором образуется дихлорэтан, который при дегидрохлорировании превращается в винилхлорид; последний м. б. получен в одну стадию в присутствии силицида кремния при 450–550 °C. Гидратация Э. приводит к этиловому спирту, гидрогалогенирование — к этилхлориду, взаимод. с SC12 или S2C12 — к иприту S(CH2CH2Cl)2, окисление кислородом или воздухом в присутствии оксида Ag при 200–300 °C — к этиленоксиду; жидкофазное окисление кислородом в водных растворах PdCl2 и CuCl2 при 130 °C и 0,3 МПа — к ацетальдегиду; в тех же условиях в присутствии CH3COOH образуется винилацетат.
Э. — алкилирующий агент, широко используется для алкилирования бензола; реакцию проводят в газовой фазе при 400–450 °C и давлении 1,4 МПа в присутствии AlCl3 в стационарном слое кизельгура, пропитанного H3PO4 (возможно использование BF3 и цеолитов).
Э. — исходное соед. для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетич. смазочных масел. Сополимеризацией Э. с пропиленом на катализаторах Циглера-Натты получают этилен-пропиленовые каучуки, обладающие повышенной устойчивостью к окислению и истиранию. В промышленности получают также сополимеры Э. со стиролом и винилацетатом.
Осн. метод получения Э. — пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших парафиновых углеводородов. Реакцию обычно проводят в трубчатых печах при 750–900 °C и давлении 0,3 МПа. В России, Западной Европе и Японии сырьем служит прямогонный бензин; выход Э. ок. 30% с одновременным образованием значит. количества жидких продуктов, в том числе ароматических углеводородов. При пиролизе газойля выход Э. 15–25%. В США осн. сырье — легкие алканы (этан, пропан, бутан), что обусловлено их высоким содержанием в прир. газе месторождений Северной Америки; выход Э. ок. 50%.
Разработан метод получения Э. из метана: 2CH4
Применяют Э. в пром. орг. синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов.
Э. взрывоопасен, КПВ 3–34% (по объему), т. всп. 136,1 °C, т. самовоспл. 540 °C, ПДК в атм. воздухе 3 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 100 мг/м3.
Мировое производство 50 млн. т в год (1988).
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 393–431.
А. А. Братков
Химическая энциклопедия