цистеин
ЦИСТЕИН (2-амино-3-меркаптопропионовая кислота, β-меркаптоаланин, Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH
мол. м. 121,16. L-Ц. — бесцветные кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °C (с разл.);
В щелочной среде Ц. неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную кислоту. Ц. легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении Ц. может также образовываться цистеиновая кислота HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование Ц. приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. Ц. легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих Ц., для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также разл. замещенные бензильной группы.
Ц. дает характерные реакции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FeCl3 образует соед., окрашивающие раствор в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соед., обладающее при pH 8 сильным УФ поглощением (
Ц. — кодируемая заменимая α-аминокислота. Ц. входит в состав белков и некоторых пептидов (напр., глутатиона). Особенно много Ц. в кератинах. Биосинтез Ц. в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены OH на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность Ц. — его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Ц. участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.
Ц. может быть получен восстановлением цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с послед. гидролизом и восстановлением) и др.
В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,344
Ц. впервые выделен в виде цистина К. Мёрнером в 1899 из рога. Мировое производство L-Ц. ок. 350 т в год (1989).
В. В. Баев
Химическая энциклопедия