фталевая кислота
ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,2-бензолдикарбоновая кислота, 0-фталевая кислота)
мол. м. 166,14; бесцветные кристаллы; т. пл. 211 °C (с разл.);
Ф. к. обладает свойствами бензолполикарбоновых кислот. При нагр. или действии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид. При взаимодействии с PCl5 образует фталоилдихлорид (формула I), который при действии AlCl3 перегруппировывается в изомерную несимметричную форму (П); при нагр. соед. II легко переходит в I.
В водной нейтральной среде Ф. к. хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой кислоты, при хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование Ф. к. приводит к смеси приблизительно одинаковых количеств 3- и 4-нитропроизводных. При 200 °C (кат. — соли Zn, Ni, Cu) Ф. к. декарбоксилируется до бензойной кислоты, при 350 °C в присутствии CdO — до бензола. С основаниями Ф. к. образует соли по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами — моно- и диэфиры; соли и эфиры Ф. к. наз. фталатами. Из эфиров наиб. практич. значение имеют диметилфталат и дибутилфталат. Калиевая соль Ф. к. при 400 °C в присутствии фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой кислоты. При восстановлении Zn-пылью в CH3COOH Ф. к. превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон — фталид.
В природе Ф. к. содержится в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum.
В промышленности Ф. к. получают в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см. фталевый ангидрид).
Эфиры Ф. к. — бутил-, изобутил-, октил- и изооктилфтала-ты — пластификаторы полимеров, высококипящие растворители; диметил-, диэтил- и дибутилфталаты — репелленты.
Ф. к. малотоксична; ЛД50 7,9 г/кг (мыши, перорально).
Лит. см. при ст. фталевый ангидрид.
А. Г. Любарский
Химическая энциклопедия