фруктоза
ФРУКТОЗА (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар)
моносахарид из группы кетогексоз, мол. м. 180,2. В природе встречается только D-фруктоза; в кристаллич. состоянии известна β-D-фруктопираноза (формула I) — гигроскопичные бесцв. призмы или иглы; т. пл. 103–105 °C (с разл.);
Ф. дает общие реакции на кетозы, проявляет восстанавливающие свойства, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной группы Ф. образуются сорбит и ман-нит. Ф. не устойчива в щелочах и кислотах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр. с 2 н. H2SO4 при 100 °C в течение неск. ч), при котором обычные альдозы не подвергаются деструкции.
Ф. содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной кислоты. Остатки Ф. в виде β-D-фрукто-фуранозы (III) входят в состав многих растит. олигосахаридов (сахароза, раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны — инулин, флеин и др., бактериальные — леван). В свобод. виде Ф. содержится во мн. фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). Для получения Ф. осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулина) или сахарозы с помощью разб. кислот, или ферментов с послед. осаждением Ф. из водного раствора в виде нераств. комплекса с Ca(OH)2.
Для количеств. определения Ф. (в т. ч. в присутствии др. сахаров) используют цветную реакцию, основанную на нагревании Ф. с резорцином и соляной кислотой (образуется красное окрашивание; реакция Селиванова).
Ф. обладает очень сладким вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным диабетом.
О синтезе и метаболизме Ф. см. глюконеогенез, обмен веществ и пентозофосфатный цикл.
Лит.: Химия углеводов, М., 1967.
А. И. Усов
Химическая энциклопедия