трифенилхлорметан

ТРИФЕНИЛХЛОРМЕТАН (трифенилметилхлорид, тритилхлорид) (C₆H₅)₃CCl

мол. м. 278,8; бесцветные кристаллы гексагон. сингонии (а =1,39 нм, с = 0,131 нм, z = 6); т. пл. 115 °C, т. кип. 310 °C, 230–235 °C/20 мм рт. ст.; С°_р 123,3 Дж/(моль∙К) (644,3 К); 6,59∙10⁻³⁰ Кл∙м; хорошо раств. в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, хуже — в ацетоне.

T. в растворе жидкого SO₂ диссоциирует на сольватир. карбкатион желтого цвета и анион:

Ионизация T. происходит также в пиридине, растворе SbCl₅, SnCl₄, H₂SO₄. При взаимодействии с некоторыми металлами (напр., Hg, Ag или Zn) в бензоле без доступа O₂ T. образует устойчивый трифенилметильный радикал (C₆H₅)₃C⁰, находящийся в равновесии с димером: в присутствии O₂ превращ. в трифенилметилпероксид (C₆H₅)(COOC(C₆H₅)₃. Реакция T. с амидом Na или амальгамой Na в диэтиловом эфире приводит к образованию темно-красного раствора трифенилметилнатрия (тритилнатрия):

T. легко вступает в реакции нуклеоф. замещения, что обусловлено образованием устойчивого трифенилметильнго карбкатиона. В присут. Na₂CO₃ легко гидролизуется до трифенилкарбинола. При взаимодействии с первичными спиртами ROH при 20–25 °C в присутствии пиридина с высоким выходом превращ. в простые тритиловые эфиры (C₆H₅)₃COR: с солями орг. кислот — в сложные (C₆H₅)COOR: с NH₃, аминами и гидразином — в соответствующие N-тритильные производные. Эти реакции применяют в орг. химии для защиты первичных спиртовых групп в сахарах или аминогрупп в аминокислотах.

Осн. методы получения T. взаимод. бензола с CCl₄ в присутствии AlCl₃ по реакции Фриделя — Крафтса, нагревание трифенилметана с PCl₅, взаимод. трифенилкарбинола с конц. HCl, PCl₃ или CH₃COCl в бензоле, напр.:

Производные T. применяют в качестве красителей (см. арилметановые красители).

^{Лит.: Физер Л., Физер M., Органическая химия, пер. с англ.. 2 изд., т. 1, М., 1970; Робертс Д., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., т. 2, М., 1978; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. II. Rodd, v. 3, pt B, Amst.-[а.о.], 1956, p. 1087.}

_{С. И. Диденко}