Химическая энциклопедия

трифенилфосфит

ТРИФЕНИЛФОСФИТ (трифениловый эфир фосфористой кислоты) (C6H5O)3P

мол. м. 310,27: бесцветные кристаллы или маслянистая жидкость: т. пл. 21 25 °C, т. кип. 200–201 °C/5 мм рт. ст. (129 °C/0,001 мм рт. ст.); 1,5910; раств. в органических растворителях, не раств. в воде.

Свойства T. во многом типичны для средних фосфитов (см. фосфиты органические). В инертной атмосфере T. не разлагается при нагр. до 200–250 °C в течение неск. часов: образует комплексы с кислотами Льюиса и солями некоторых металлов, окисляется до фосфата O2 воздуха и мн. окислителями (H2O2, N2O4 и др.), присоединяет серу, отщепляя ее от мн. соед. с образованием тионфосфата (C6H5O)3PS. При действии на T. RI образуются соли фосфония [(C6H5O)3PR]+I, а при обработке Cl2 или Br2 — диагалогенфосфораны (C6H5O)3PHal2. Последние в обычных условиях не перегруппировываются в фосфорильные соед. (по механизму Арбузова реакции) и используются для превращения спиртов (в т. ч. сахаров) в их галогенопроизводные. При обработке T. карбоновыми кислотами или H3PO3 образуется дифенилфосфит. Нагревание T. со спиртами приводит к продуктам частичной или полной переэтерификации, а с ароматич. аминами — к триамидам фосфористой кислоты.

T. получают взаимод. PCl3 с фенолом (HCl отдувают или связывают основанием).

Т. — стабилизатор полимеров, разбавитель эпоксидных смол, реагент в синтезе пластификаторов и пестицидов.

Лит.: Пурдела Д., Вылчану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972, с. 174, 178, 192, 269.

Г. И. Дрозд

Химическая энциклопедия