тиохолин
ТИОХОЛИН (гидроксид 2-меркаптоэтилтриметиламмония)
Т. — тиоаналог холина. Получают взаимод. триметил(2-га-логекоэтил)аммониевых солей с тиоурацилом или тиомоче-виной, обработкой — холинтиосульфата водными минеральными кислотами.
Наиб. изучены ацил- и фосфорилтиохолины, получаемые взаимод. галогенангидридов с 2-диметиламиноэтантиолом и послед. реакцией с метилиодидом. Фосфорилтиохолины синтезируют также изомеризацией соответствующих производных тиофосфорной кислоты или присоединением (CH3)3N к S-(2-бромэтил)тиофосфатам. Эти соед. обладают физиол. активностью, которая связана с их способностью блокировать ацетилхолинэстеразу (АХЭ) благодаря структурному сходству с прир. субстратом — ацетилхолином.
Т. анализируют спектрофотометрич. методом, основанным на его реакции с нитропруссидом Na или 5,5-дитио-бис-(2-нитробензойной) кислотой, амперометрич. титрованием в присутствии соед. Hg и др. На определении Т. основаны методы определения активности холинэстераз и их ингибиторов.
Фосфорилтиохолины, фосфорилирующие АХЭ с выделением Т., высокотоксичны для теплокровных; так, для эток-симетилфосфорилтиохолина ЛД50 0,03 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно). Н. А. Тилькунова.
Химическая энциклопедия