сульфолан
СУЛЬФОЛАН (тиолан-1,1-диоксид, тетрагидротиофен-1,1-диоксид, тетраметиленсульфон)
мол. м. 120,17; бесцветные кристаллы без запаха; т. пл. 28–29 °C, т. кип. 285 °C (с разл.);
С. обладает хим. свойствами сульфонов. Устойчив к действию 93%-ной H2SO4 и конц. раствора NaOH, а также при нагр. в присутствии Cu, Fe или K2CO3. Хлорирование С. Cl2 приводит к образованию смеси моно-, ди-, три- и тетрахлор-сульфоланов, взаимод. с SO2Cl2-только к 3-хлорсульфолану. При термолизе или УФ облучении С. разлагается на этилен и SO2; под действием LiAlH4 или (изо-C4H9)2А1Н восстанавливается до тетрагидротиофена. При взаимодействии с солями арилдиазония С. проявляет нуклеоф. свойства, напр.:
В промышленности С. и его алкилзамещенные получают из фурана и его соответствующих замещенных или из диенов и SO2, в лаб. практике, кроме того, гидрированием сульфо-ленов, напр.:
С. и его алкилзамещенные-реагенты для экстракции ароматич. соединений (гл. обр. бензола, толуола и ксилола) из нефти или смесей нафтенов с парафинами при получении высокооктановых бензинов, растворители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилони-трила, полистирола, ПВХ, добавки к электролитам для высокоемких аккумуляторов. 3,3,4,4-Тетрахлорсульфолан-инсектоакарицид, сульфоланилдитиокарбаматы — ускорители вулканизации каучуков, присадки к смазочным маслам, фунгициды.
С. малотоксичен; ЛД50 1,7 г/кг (мыши, перорально), 2,7 г/кг (крысы, перорально); ЛД100 3,3 г/кг (крысы, перорально). Т. всп. 165 °C.
Лит.: Безменова Т. Э., Химия тиолен-1,1 — диоксидов, К., 1981; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 319; Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л. И. Беленького, М., 1988, с. 186–90.
П. И. Пархоменко
Химическая энциклопедия