сквален
СКВАЛЕН (спинацен; 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (от лат. squalus — акула) (CH3)2 С= =CH(CH2)2С(CH3) = CH(CH2)2С(CH3)= =CH(CH2)2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)CH2CH= =CHC(CH3)2
мол. м. 410,73; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 242 °C/4 мм рт. ст.;
С. впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле из зародышей пшеницы, во мн. животных и растит. тканях, в микроорганизмах. Природный С,-полностью транс-изомер.
С. — промежут. соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене веществ. Биосинтез С. осуществляется из мевалоновой кислоты, которая превращ. в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина — в С. Ферментативное превращение С. в ланостерин и из него в холестерин и др. стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.
С. может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием HCl в ацетоне или диэтиловом эфире при −5 °C. Синтезируют его по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона (CH3)2С=CH(CH2)2С(CH3)= = CH(CH2)2COCH3; транс-изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.
С галогеноводородами С. образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой кислотой дает синее окрашивание.
При гидрировании С. образуется сквалан (спинакан, 2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан) [(CH3)2СН (CH2)3 CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)(CH2)2]2, мол. м. 422,83; бесцветная жидкость; т. пл. −38 °C, т. кип. 370 °C;
Л. А. Хейфиц
Химическая энциклопедия