скатол
СКАТОЛ (3-метилиндол)
формула I, мол. м. 131,18; бесцветные кристаллы (на воздухе и на свету постепенно темнеют) с сильным фекальным запахом (в большом разбавлении запах жасмина); т. пл. 95–96 °C, т. кип. 265–266 °C/755 мм рт. ст.; давление пара 0,26 Па при 20 °C; раств. в этаноле, минер. маслах и др. органических растворителях, плохо раств. в холодной воде, хорошо — в кипящей. Амфотерен. При взаимодействии с магнийорг. соединениями и при послед. действии ал-килгалогенидов образуются производные индоленина, напр.:
С альдегидами С. реагирует по группе CH3, напр.:
С. содержится в некоторых растениях, кам.-уг. смоле, образуется при гниении белковых веществ.
Получают С. по Фишера реакции нагреванием фенилгидра-зона пропионового альдегида в присутствии ZnCl2, H2SO4 или CuCl и др. методами.
Качеств. реакция на С. — фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха (спиртово-солянокислый раствор n-диметиламино-бензальдегида), красное окрашивание сосновой лучины, смоченной соляной кислотой. С. образует гидрохлорид, т. пл. 167–168 °C, пикрат, т. пл. 172–173 °C.
С. в очень большом разбавлении используется в парфюмерии для придания изделиям цветочного запаха и как фиксатор; в очень малых количествах используется как компонент некоторых пищ. эссенций.
ЛД50 3,5 г/кг (крысы, перорально).
Л. А. Хейфиц
Химическая энциклопедия