пропионовый альдегид
ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (пропаналь) CH3CH2CHO
мол. м. 58,1; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. −81 °C, т. кип. 48,8 °C;
По химическим свойствам — типичный представитель насыщ. альдегидов. При окислении П. а. в присутствии катализаторов образуется пропионовая кислота, при гидрогенизации — пропанол; конденсация эквимолярных количеств П. а. и CH2O приводит к метакролеину, использование 3-кратного избытка CH2O в присут Ca(OH)2 к 1,1,1-трис-(гидроксиметил)этану (метриол):
При взаимодействии П.а. с избытком NH3 в газовой фазе образуется акрилонитрил, при фотохим. циклоприсоединении к олефинам — производные оксетана, при реакции с этанолом (кат. Ag-Cd-Zn-Zr, 225–235 °C)-этилпропионат, напр.:
В промышленности П.а. получают оксосинтезом из этилена, CO и H2 в присутствии Со(CO)4 при 190–210 °C и давлении 25 МПа; он м. б. синтезирован также дегидрированием пропанола в присутствии Ag при 400 °C:
CH2=CH2 + CO + H2
CH3CH2CH2OH
Идентифицируют П. а. по его производным по карбонильной группе, напр. диэтилацеталь CH3CH2CH(OC2H5)2, т. кип. 122,8 °C,
П. а. применяют в производстве пропионовой кислоты и ее эфиров, метакролеина, метриола (последний используют при изготовлении смазок), фотоматериалов, в синтезе антибиотиков, прир. соед. (макролидов), душистых веществ (напр., цикламенальдегида).
П. а. хранят без доступа воздуха при 20 °C.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 490 526; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v 1, N.Y., 1978, p. 790–98.
Р. Я. Попова
Химическая энциклопедия