пропаргиловый спирт
ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ (2-пропин-1-ол, ацетиленкарбинол) CH=CCH2OH
мол. м. 56,1; бесцветная жидкость со слабым запахом герани; т. пл. −48 °C, т. пл. моногидрата −17 °C, т. кип. 113,6 °C;
П. с. — простейший ацетиленовый спирт, обладает хим. свойствами, характерными для спиртов и ацетиленовых углеводородов (см. ацетилен). Галогенирование П. с. приводит к пропаргилгалогенидам CH=CCH2Cl, гидроксиметилирование — к бутиндиолу, гидрирование — к аллиловому спирту, окисление — к пропаргиловому альдегиду или пропиоловой кислоте, окислит. димеризация — к 2,4-гексадиин-1,6-диолу, циклотримеризация в присутствии комплексов Ni или Со — к 1,3,5-тригидроксибензолу (флороглюцину), гидролиз в присутствии солей Hg — к ацетолу CH3COCH2OH.
В промышленности П. с. получают гидроксиметилированием ацетилена водным раствором формальдегида в присутствии ацетиленида меди под давлением (Реппе реакции): CH=CH + CH2O → CH=CCH2OH.
Применяют П. с. для получения аллилового спирта, про-паргилбромида, в качестве протравы для гальванич. покрытий поверхностей металлов, ингибитора коррозии, как растворитель полиамидов, ацетатов целлюлозы и др. полимеров.
Т. всп. 31 °C. П. с. токсичен, раздражает кожу и глаза, ПДК 1 мг/м3, ЛД50 0,07 мг/кг (крысы) и 0,06 мг/кг (морские свинки).
Лит.: Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 247–50.
Р. Я. Попова
Химическая энциклопедия