пропаргиловый спирт

ПРОПАРГИЛОВЫЙ СПИРТ (2-пропин-1-ол, ацетиленкарбинол) CH=CCH₂OH

мол. м. 56,1; бесцветная жидкость со слабым запахом герани; т. пл. −48 °C, т. пл. моногидрата −17 °C, т. кип. 113,6 °C; 0,9485; 1,4322; л 1,65 мПа∙с; γ 35,2 мН/м(25,8 °C); и 5,9373∙10⁻³⁰ Кл∙м (25 °C); 2,577 Дж/(г∙К); е 24,5; pK_а 13,6 (25 °C). Смешивается с водой и мн. орг. растворителями, не раств. в алифатич. углеводородах; образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 97 °C, 20,2% по массе П.с.), с бензолом (т. кип. 78 °C, 12,8% по массе П.с.).

П. с. — простейший ацетиленовый спирт, обладает хим. свойствами, характерными для спиртов и ацетиленовых углеводородов (см. ацетилен). Галогенирование П. с. приводит к пропаргилгалогенидам CH=CCH₂Cl, гидроксиметилирование — к бутиндиолу, гидрирование — к аллиловому спирту, окисление — к пропаргиловому альдегиду или пропиоловой кислоте, окислит. димеризация — к 2,4-гексадиин-1,6-диолу, циклотримеризация в присутствии комплексов Ni или Со — к 1,3,5-тригидроксибензолу (флороглюцину), гидролиз в присутствии солей Hg — к ацетолу CH₃COCH₂OH.

В промышленности П. с. получают гидроксиметилированием ацетилена водным раствором формальдегида в присутствии ацетиленида меди под давлением (Реппе реакции): CH=CH + CH₂O → CH=CCH₂OH.

Применяют П. с. для получения аллилового спирта, про-паргилбромида, в качестве протравы для гальванич. покрытий поверхностей металлов, ингибитора коррозии, как растворитель полиамидов, ацетатов целлюлозы и др. полимеров.

Т. всп. 31 °C. П. с. токсичен, раздражает кожу и глаза, ПДК 1 мг/м³, ЛД₅₀ 0,07 мг/кг (крысы) и 0,06 мг/кг (морские свинки).

^{Лит.: Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 247–50.}

_{Р. Я. Попова}