пирокатехин
ПИРОКАТЕХИН (1,2-дигидроксибензол)
формула I, мол. м. 110,11; бесцветные кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 °C, т. кип. 240 °C, 176 °C/ 100 мм рт. ст.;
П. обладает свойствами фенолов. С основаниями образует моно- и дисоли; со мн. металлами (напр., Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. П. — сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму, напр. под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому, напр. O2 воздуха, — в хинон формулы П.
Сплавление П. с фталевым ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (формула III) и гистазарина (IV):
Изобутиленом П. легко алкилируется по реакции Фриделя — Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет-бутилпирокате-хинов. С хлорангидридом хлоруксусной кислоты в присутствии POCl3 или AlCl3 и послед, действием CH3NH2 превращ. в адреналон (V), восстановлением которого получают адреналин (VI):
П. образует разл. производные, вступая в реакции с CH2I2, фосгеном, хлорангидридами кислот, аминофенолом и др. соед., напр.:
П. и некоторые его производные обнаружены в растениях и м. б. выделены, напр. из древесины и некоторых прир. смол. Монометиловый эфир П.-гваякол и диметиловый эфир-вератрол, встречающиеся в дегте, применяют в производстве душистых веществ и лекарственных средств.
Для качеств. определения П. используют реакцию с FeCl3, сопровождающуюся появлением зеленого окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.
В промышленности П. получают щелочным плавлением о-хлорфенола или о-фенолсульфокислоты. Используют П. в производстве гваякола, ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в качестве проявителя в фотографии.
П. при попадании на кожу вызывает раздражение; ЛД50 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v, 13, N. Y., 1981.
Г. И. Пуца
Химическая энциклопедия