норадреналин
НОРАДРЕНАЛИН [4-(2-амино-1-гидроксиэтил)пирокатехин, артеренол, норэпинефрин]
мол. м. 169,18; бесцветные кристаллы. Для (R)-изомера т. пл.216,5–218 °C (с разл.), [a]D25 — 37,5° (водный раствор HCl); для (R,S)-изомера т. пл. 191 °C Н. хорошо раств. в разб. соляной кислоте, раств. в этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в неполярных органических растворителях.
На воздухе под действием света Н. темнеет. При взаимодействии с FeCl3 образует соед. изумрудно-зеленого цвета (окраска меняется на вишнево-красную при добавлении к этому веществу NH3). Вступает в реакции характерные для пирокатехинов (напр., окисляется до производного 0-хинона).
(R)-Н. — гормон мозгового слоя надпочечников человека и животных [(S)-изомер значительно менее активен]; участвует в передаче нервных импульсов в периферич. нервных окончаниях и синапсах центр. нервной системы; воздействует как a1-адреномиметик (см. адреномиметические средства) на адренэргич. рецепторы мышц кровеносных сосудов, вызывая их сужение (более сильное, чем адреналин), что приводит к повышению артериального давления. По сравнению с адреналином слабее стимулирует сокращение сердца, значительно слабее расслабляет мускулатуру бронхов, меньше влияет на обмен веществ (не повышает уровень глюкозы в крови).
В организме Н. образуется из дофамина (см. катехоламины) и является предшественником адреналина. Рацемат Н. можно синтезировать конденсацией пирокатехина с хлор-ацетилхлоридом с послед. аминированием и восстановлением карбонильной группы.
В виде гидротартрата (т. пл. 100–106 °C) Н. используют как лекарственное средство гл. обр. для повышения артериального давления.
Лит. см. при ст. адреналин.
Химическая энциклопедия