ментол
МЕНТОЛ (3-л-ментанол)
мол. м. 156,26. Существует в виде четырех изомеров-собственно М. (формула I), неоментола (II), изоментола (III) и неоизоментола (IV), отличающихся по физ. свойствам (см. табл.), запаху и вкусу. Чистым мятным запахом, холодящим вкусом и наиб. сильным охлаждающим действием при нанесении на кожу обладает ( —)-М., в меньшей степени ( + )-М. и рацемат. ( —)-М. — бесцветные кристаллы; давление пара 4.92 Па (20 °C), порог запаха 9,64∙10−6 г/л; μ 5,4∙10−30 Кл∙м (бензол, 7 °C); раств. в органических растворителях, скипидаре, эфирных и жирных маслах, уксусной кислоте, жидких SO2 и NH3, плохо — в воде (0,05%).
СВОЙСТВА МЕНТОЛА И ЕГО ИЗОМЕРОВ
При нагр. с дегидратирующими агентами М. превращ. в осн. в 3-n-ментен. При пропускании над Cu (230–240 °C) дегидрируется в тимол, при нагр. с CuSO4 (ок. 270 °C) образует n-цимол. Все изомеры М. при нагр. с HI дают n-ментан. М. и неоментол содержатся в эфирных маслах, напр. в масле мяты [до 80% ( — )-М] и гераниевом. Методы синтеза М.: гидрирование тимола (или ментона, пиперито-на, пулегона); из цитронеллаля через изопулегол; из D3-ка-рена последовательно через D2-карен, таранс-изолимонен, изотерпинолен, 3-ментен, ментон; из a-пинена через вербе-нол и пиперитенол и др. Разработано неск. пром. способов расщепления рацемич. М.
М. применяют для ароматизации пищ. продуктов, средств ухода за зубами, табака, как антисептик, для получения лекарств (напр., валидола), в синтезе ментилацетата, ментона. Мировое производство М. 2500–3000 т/год. ЛД50 3,3 г/кг (крысы, перорально); т. всп. 86 °C, т. самовоспл. 272 °C, КПВ 0,73–3,8% (по объему), температурные пределы взрывае-мости 84–117 °C.
Наряду с М. для составления парфюм. композиций и пищ. эссенций широко используют ментилацетат, мол. м. 198,30, бесцветная жидкость с мятным запахом; т. кип. 227–228 °C; d420 0,922–0,927; n20D 1,447; [a]D20 -733°, давление пара 7,2 Па (20 °C); раств. в органических растворителях, плохо — в воде, пропиленгликоле, глицерине. Содержится в мятном и некоторых др. эфирных маслах. Получают ментилацетат ацетилированием ментола. ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально); т. всп. 93 °C, т. самовоспл. 274 °C, КПВ 0,78–2,58% (по объему), температурные пределы взрываемости 86–112 °C.
Л. А. Хейфиц
Химическая энциклопедия