лейцин
ЛЕЙЦИН (2-амино-4-метилпентановая кислота, 2-амино-4-метилвалериановая кислота, Leu, L) (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH
мол. м. 131,17; бесцветные кристаллы; для D,L-, D- и L-Л. т. пл. соотв. 332, 293 и 293–295 °C (плавятся с разл.); для L-Л. [α]D20 +15° (концентрация 4 г в 100 мл 20%-ной HCl); ограниченно раств. в воде, плохо в этаноле, раств. в водных растворах кислот и щелочей, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °C РKа 2,36 (COOH) и 9,6 (NH2); рI 6,04. По химическим свойствам Л. — типичная алифатич. α-аминокислота, L-Л. — необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов. D.-Л. входит в состав грамицидина А (см. ионофоры) и некоторых др. прир. веществ. Биосинтез L-Л. в растениях и бактериях осуществляется из 2-оксо-3-метилбутановой кислоты через 2-оксо-4-метилпентановую кислоту, из которой в результате переаминирования образуется Л. В организме животных Л. метаболизируст до 2-оксо-4-метилпснтановой кислоты, из которой в результате дальнейших превращ. образуется 3-гидрокси-3-метилглутарилкофермент А (промежут. соед. в синтезе стероидов), а затем ацетоуксусная кислота и ацетилкофермент А (участвует в цикле трикарбоновых кислот и в биосинтезе жирных кислот). Синтетически Л. может быть получен из ациламиномалонового эфира или 3-метилбутаналя (изовалерианового альдегида). В спектре ПМР L-Л. в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 3,737 (α-Н.), 1,72 (β-Н), 1,723 (γ-Н), 0,972 и 0,96 (CH3). Л. впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 А. Браконно; синтезирован Э. Фишером в 1904 взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с NH3. Мировое производство L-Л. 150 т/год (1982).
В. В. Баев
Химическая энциклопедия