иприт
ИПРИТ (β,β'-дихлордиэтилсульфид, Эйч-Ди, HD) S(CH2CH2Cl)2
мол. м. 159,08, бесцв. маслянистая жидкость с запахом чеснока или горчицы (техн. И. имеет коричневую окраску); т. пл. 14,5 °C, т. кип. 217 °C (с разл.); d420 1,2741; nD20 1,5293; η 4,4 мПа∙с; уравнение температурной зависимости давления пара (в мм рт. ст.): lgp = 8,3937 — 3734/T (273–313 К); летучесть 0,6 мг/л; плохо раств. в воде (0,08% при 20 °C), хорошо — в органических растворителях. Химически устойчив, разлагается при температуре выше 170 °C. Реагирует с нуклеоф. реагентами (NuH) по схеме:
S(CH2CH2Cl)2 + 2NuH → S(CH2CH2Nu)2 + 2HCl
В неводных средах параллельно может происходить дегидрохлорирование с образованием дивинилсульфида. Медленно гидролизуется водой (в насыщ. водном растворе за 2 ч при 20 °C на 99%). Легко реагирует в неводных средах с тиосульфатами, солями карбоновых кислот, алкоголятами и фенолятами щелочных металлов с образованием нетоксичных продуктов. Окисляется до сульфоксида и сульфона. Сильные окислители (напр., гипохлориты щелочных и щел.-зем. металлов, хлорамины) вызывают полную деструкцию молекулы И. и могут использоваться для его дегазации. И. получают взаимод. тиодигликоля S(CH2CH2OH)2 с HCl, этилена с хлоридами серы (напр., SCl2, S2Cl2), а также реакцией винилхлорида с H2S или β-хлорэтилмеркаптаном. По зарубежным данным, И. является ОВ. Он обладает разносторонним физиол. действием. Общее отравление организма обусловлено нарушениями углеводного обмена и биоэнергетич. процессов из-за угнетения ипритом фермента гексокиназы. Кожно-нарывное действие И. проявляется вследствие его способности алкилировать структурные белки клеточных мембран, изменяя их проницаемость. Алкилирующим действием И. объясняются также его мутагенные свойства. И. поражает организм в виде пара, аэрозоля и капель при любых видах аппликации. Миним. доза, вызывающая образование нарывов на коже, составляет 0,1 мг/см2. Легкие поражения глаз наступают при концентрации 0,001 мг/л и экспозиции 30 мин. Смертельная доза при действии через кожу 70 мг/кг (скрытый период действия до 12 ч и более). Смертельная концентрация при действии через органы дыхания в течение 1,5 ч — ок. 0,015 мг/л (скрытый период 4–24 ч). Впервые И. был применен Германией как ОВ в 1917 у бельгийского города Ипр (отсюда назв.). Защита от И. — противогаз и средства защиты кожи.
В. И. Емельянов
Химическая энциклопедия