дифениламин
ДИФЕНИЛАМИН (C6H5)2NH
мол. м. 169,23; бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; т. пл. 54–55 °C, т. кип. 302 °C, 179 °C/22 мм рт. ст.; d464 1,0513, d425 1,159: nD64 1,6189; η 4,66 мПа∙с (55 °C); γ 0,0367 Н/м (77,2 °C); С0p 1,412 Дж/(г.К) (25 °C); ΔH0пл 17,86 кДж/моль, ΔH0сгор 6414,9 кДж/моль (25 °C); ε 2,97 (25 °C); μ 4,33∙10−30 Кл∙м (20 °C); рKа 0,9 (25 °C, вода). Легко раств. в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, CCl4, растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г. С конц. минеральными кислотами Д. образует соли, гидролизующиеся разб. кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, м. б. замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, напр. N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании Д. уксусным ангидридом в присутствии HClO4 при 80–100 °C. Д. легко нитрозируется при взаимодействии с HNO2 до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в nара-положение. В промышленности Д. получают взаимод. эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (кат. — HCl, AlCl3, NH4BF4 или др.) в автоклаве при 300 °C (выход 50–60%) или пропусканием паров анилина (400 °C) через Al2O3, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола. Д. — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в т. ч. пироксилиновых порохов, промежут. продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей; используется в аналит. химии для обнаружения NO2−, NO3−, ClO3− и др. окислителей, как окислительно-восстановит. индикатор (Е0 = + 0,75 В). Т. всп. 153 °C, т. самовоспл. 633 °C, ниж. КПВ 5 г/м3. ПДК 10 мг/м3, ЛД50 2,9 г/кг (белые мыши, перорально).
Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 573; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 2, N.Y., 1978, p. 329–38.
Н. Н. Артамонова
Химическая энциклопедия