диацетилен
ДИАЦЕТИЛЕН (1,3-бутандиин) HC≡C–C≡CH
мол. м. 50,06; т. пл. −36,4 °C, т. кип. 10,3 °C; d40 0,736; nD20 1,4386:
При взаимодействии с ацетоном Д. превращается в "дииндиол" (CH3)2C(OH)C≡CC≡CC(OH)(CH3)2 — реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям Д. происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании — гексахлор-2-бутен, при взаимодействии со спиртами — HC≡CCH=CHOR и CH3C≡CCH(OR)2, при реакции с H2O — диацетил, при взаимодействии с алкиламинами или тиолами — соответствующие замещенные винилацетилена. Д. — побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. — CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, напр.:
В высоких концентрациях Д. вызывает паралич дыхания.
Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252. — 53.
Г. В. Дроздов
Химическая энциклопедия