гидрохинон
ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) C6H4(OH)2
мол. м. 110,11; бесцветные кристаллы; т. пл. 173,8–174,8 °C (стабильная α- модификация), 169 °C (нестабильная
Г. — сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимодействии с водным раствором K2CO3 при 130 °C образует 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином при 200 °C под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом — нафтазарин (формула I), с фталевым ангидридом — хинизарин (II), с алкилирующими агентамипростые моно- и диэфиры.
В промышленности Г. получают:
1. Окислением сульфата анилина MnO2 или H2CrO4 до n-бензохинона, который восстанавливают порошком Fe в воде при 70–80 °C в присутствии NaHSO3; выход 74–84% по анилину.
2. Гидроксилированием фенола 70%-ной H2O2 при 90 °C (кат. — 75%-ная H3PO4 или 65%-ная HClO4); полученную смесь Г. и пирокатехина разделяют ректификацией.
3. Окислением 1,4-диизопропилбензола O2 воздуха с послед. кислотным гидролизом бис-гидропероксида до Г. и ацетона.
4. Взаимод. фенола и ацетона с послед. окислением образовавшегося 4-изопропилфенола H2O2 в кислой среде до Г. и ацетона.
В лаборатории Г. синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO2 в воде.
Цветная реакция на Г.: при нагр. с раствором NaNO2 и разб. H2SO4 при 100 °C появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении NaOH в желто-коричневую.
Г. — проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищ. продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в производстве красителей, лек. веществ, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения pH (см. электроды сравнения).
Т. всп. 165 °C. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, который превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 2 мг/м3 (аэрозоль).
Лит.: Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд.. Л., 1962, с. 552; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 150.
Н. Б. Карпова
Химическая энциклопедия