галогеноспирты
ГАЛОГЕНОСПИРТЫ (галогенгидрины)
алифатич. соед., содержащие в молекуле гидроксильную группу и атомы галогенов. Назв. Г. производят от назв. спирта с указанием числа атомов галогена и их положения относительно группы OH, напр. CH2ClCH2OH-
Г. вступают в реакции, характерные для спиртов и галогензамещенных углеводородов. Кислотность гидроксильной группы возрастает с увеличением электроотрицательности и числа атомов галогенов. Последние в β-Г. и несколько меньше в
В присут. оснований Г. циклизуются:
Третичные β-хлоро- и β-иодоспирты претерпевают под действием солей Ag или Hg г а л о г е н г и д р и н н у ю перегруппировку, напр.:
Общий метод получения β-Г. — гипогалогенирование олефинов:
Присоединение происходит в осн. по правилу Марковникова. β-Г. получают также взаимод. эпоксидов с галогено-водородами или кислотами Льюиса; присоединением комплекса Ag-соли карбоновой кислоты с галогеном к олефинам в среде CCl4 или CHCl3 с послед. гидролизом ацилированного галогенгидрина (реакция Прево).
Г. — промежут. продукты пром. орг. синтеза. Этиленхлоргидрин используется для получения этиленоксида и
• см. также этиленхлоргидрин
Г. поражают нервную систему. Наиб. токсичны фторсодержащие спирты; напр., для фторэтанола и 4-фторбутанола ЛД5о 15 мг/кт и 0,9 мг/кг соотв. (белые мыши, перорально).
Д. В. Иоффе
Химическая энциклопедия